(2-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester | 186593-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 186593-59-9
• 化学式: C₁₇H₂₉O₆P
• 分子量: 360.387
• InChiKey: ABDVNNRXBVDHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [2-(6-Aminomethyl-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines

  摘要：

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-{2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961525
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 反应 39.75h， 生成 (2-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines

  摘要：

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-{2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961525