3-甲基-3-丙基-环丙烷-1,1,2,2-四甲腈 | 13017-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-3-丙基-环丙烷-1,1,2,2-四甲腈
• 英文名称: 1,1,2,2-tetracyano-3-methyl-3-propylcyclopropane
• 英文别名: CCG-2046；3-Methyl-3-propyl-1,1,2,2-tetracyan-cyclopropan；3-Methyl-3-propylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 13017-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD00182400
• 分子量: 198.227
• InChiKey: OUAQSPOCQDQFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <19.82mg/ml，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

CCG-2046 是一种 RGS4 抑制剂，其对 RGS4-Gαo 相互作用的 IC50 值为 4.3 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基-3-丙基-环丙烷-1,1,2,2-四甲腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6-methyl-6-propyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  丙二腈和羰基化合物的电化学转化为功能取代的环丙烷：Wideqvist反应的电催化变体

  摘要：

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00195-2
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3-甲基-3-丙基-环丙烷-1,1,2,2-四甲腈
  参考文献：
  名称：

  丙二腈和羰基化合物的电化学转化为功能取代的环丙烷：Wideqvist反应的电催化变体

  摘要：

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00195-2

文献信息

• A New Synthesis of Tetracyanocyclopropanes
  作者：Harold Hart、Yoon Chin Kim

  DOI：10.1021/jo01347a013

  日期：1966.9
• Electrochemical transformation of malononitrile and ketones into 3,3-disubstituted-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Gennady I. Nikishin、Michail N. Elinson、Tatyana L. Lizunova、Bogdan I. Ugrak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78810-1

  日期：1991.6

  Electrolysis of malononitrile in the presence of ketones and NaBr in ethanol in undivided cell results in formation of 3,3-disubstituted-1, 1, 2, 2-tetracyanocyclopropanes.
• Electrochemical Transformation of Malononitrile and Carbonyl Compounds into Functionally Substituted Cyclopropanes: Electrocatalytic Variant of the Wideqvist Reaction
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Tatiana L. Lizunova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00195-2

  日期：2000.5

  Electrolysis of malononitrile and carbonyl compounds in the presence of alkali metal halides in an undivided cell results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 60–90% yield. This electrocatalytic variant of the Wideqvist reaction using malononitrile instead of bromomalonitrile was successfully performed. Electrocatalytic transformation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。