1-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1255772-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one；1-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 1255772-74-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: ZPPAOULXJSMFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274

文献信息

• 一类具有面手性二茂铁并喹啉化合物及其合 成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109776621B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一类面手性二茂铁并喹啉化合物，其中：R1‑R8为H或C1‑C10烷基，C1‑C10烷基包括甲氧基、卤素中一种或多种取代基。还提供该类化合物的合成方法，以邻碘二茂铁甲醛为初始原料，通过还原方法到邻碘二茂铁甲醇，利用钯促进的偶联反应实现与邻氨基苯硼酸或硼酯的交叉偶联，最后可以在氧化条件下实现关环，得到一类具有面手性的二茂铁并喹啉化合物。反应步骤少，收率高；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物无需拆分，为手性纯试剂；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物在氢气条件下可以作为可循环再生的转氢试剂，可以有效实现对C＝N,C＝O,C＝C以及芳香杂环化合物的不对称氢化。
• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。