1-(2,4-Dimethoxyphenyl)benzimidazol | 36098-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)benzimidazol
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole；1-(2,4-Dimethoxyphenyl)benzimidazole
• CAS: 36098-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MYVKVPIEFCAJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,4-二甲氧基苯硼酸 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1-(2,4-Dimethoxyphenyl)benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  温和条件下受阻基材的铜催化N-芳基化

  摘要：

  Abstractmagnified imageA mild, efficient method utilizing a copper‐diamine catalyst at room temperature is reported for the coupling of hindered imidazoles with unsubstituted, ortho‐substituted, and bis‐ortho‐substituted boronic acids in good to excellent yields. Aryl halides do not reaction under these conditions permitting sequential N‐arylation reactions.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800730

文献信息

• Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagents
  作者：Daichi Koseki、Erika Aoto、Toshitaka Shoji、Kazuma Watanabe、Yasuko In、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.012

  日期：2019.5

  It was determined that diaryliodonium(III) triflates bearing a trimethoxybenzene (TMP) auxiliary are more reactive than the reported selective aryl-transfer iodonium salts in the N-arylation of benzimidazoles and other types of azole compounds under catalytic conditions. The TMP-iodonium(III) salts can thus effectively facilitate the reaction at 50 °C or below, producing the corresponding N-arylated

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。