(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-bromo-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl bromide | 119169-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-bromo-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl bromide
• CAS: 119169-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₆Br₂O
• 分子量: 442.234
• InChiKey: WLLZLRNMMASIOH-UDCWSGSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-bromo-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl bromide 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (N-1',1'-dimethylethyl)-3-fluoroandrost-3,5-diene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯模拟5α-还原酶转化过程中的“中间”烯醇形式：（N-1'，1'-二甲基乙基）-3-卤代安息香3,5-二烯17β的合成和体外活性-羧酰胺。

  摘要：

  （N-1'，1'-二甲基乙基）-3-卤代雄酮-3,5-二烯-17β-羧酰胺（9-11）和甲酯8由3-氯/溴代雄酮-3,5-二烯制备得自孕烯醇酮的-17β-羧酰氯/溴化物（6/7）。与非那雄胺和4-MA相比，化合物8-11在100和1000 nM浓度下对人I 5型α-还原酶（转染的293细胞）表现出非常弱的抑制活性（≤10％抑制）。对于II型酶，氯化合物8和9以及溴10在100 nM浓度下没有作用，但是，它们是II型酶的弱抑制剂（6.0％<抑制作用<30％），浓度较高。用3-乙烯基氟类似物11观察到最佳活性（IC50 = 480 nM）。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00160-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸 在 草酰溴 、 草酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-bromo-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯模拟5α-还原酶转化过程中的“中间”烯醇形式：（N-1'，1'-二甲基乙基）-3-卤代安息香3,5-二烯17β的合成和体外活性-羧酰胺。

  摘要：

  （N-1'，1'-二甲基乙基）-3-卤代雄酮-3,5-二烯-17β-羧酰胺（9-11）和甲酯8由3-氯/溴代雄酮-3,5-二烯制备得自孕烯醇酮的-17β-羧酰氯/溴化物（6/7）。与非那雄胺和4-MA相比，化合物8-11在100和1000 nM浓度下对人I 5型α-还原酶（转染的293细胞）表现出非常弱的抑制活性（≤10％抑制）。对于II型酶，氯化合物8和9以及溴10在100 nM浓度下没有作用，但是，它们是II型酶的弱抑制剂（6.0％<抑制作用<30％），浓度较高。用3-乙烯基氟类似物11观察到最佳活性（IC50 = 480 nM）。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00160-3

文献信息

• Synthesis of 3-carboxy-20-keto steroid, SB 209963, a 5α-reductase inhibitor, by palladium-catalyzed hydroxycarbonylation
  作者：Marvin S. Yu、Neil H. Baine

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00456-6

  日期：1999.4

  SE 209963 was produced in three steps starting from 17 beta-carboxyandrost-4-en-3-one. A palladium-catalyzed hydroxycarbonylation introduced the carboxylic acid under mild conditions without epimerization at C-17. This reaction represents the first example of hydroxycarbonylation of a vinyl halide under neutral conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.