1-iodo-5-phenylpentan-2-one | 1365263-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 1365263-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: JGNMKHJTNNUBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-phenylpentan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-[(Z)-7-isopropoxy-7-oxohept-2-enyl]-5-[(E)-3-oxo-6-phenylhex-1-enyl]cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Bimatoprost

  摘要：

  A general synthetic approach has been developed for the synthesis of a key intermediate (6) that can be elaborated into several ophthalmic prostaglandins and their derivatives. Using these strategy, we have obtained (+/-)-bimatoprost (1) and its analog, (+/-)-homobimatoprost (5).

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539754
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2-酮 在 溴 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-iodo-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Bimatoprost

  摘要：

  A general synthetic approach has been developed for the synthesis of a key intermediate (6) that can be elaborated into several ophthalmic prostaglandins and their derivatives. Using these strategy, we have obtained (+/-)-bimatoprost (1) and its analog, (+/-)-homobimatoprost (5).

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539754

文献信息

• Visible-Light-Triggered Iodinations Facilitated by Weak Electrostatic Interaction of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Xiao-Di Su、Yu Lu、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02523

  日期：2020.9.18

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are well-known as ligands and organocatalysts, but there is no recognition for their catalytic role as a stabilizer through electrostatic interaction rather than electron donation. By utilizing the electrostatic interaction, we herein describe the success of a visible-light-triggered radical–radical cross-coupling of N-alkenoxypyridinium salts and NaI, giving a variety

  N-杂环卡宾（NHC）是众所周知的配体和有机催化剂，但人们尚未认识到它们通过静电相互作用（而不是电子捐赠）作为稳定剂的催化作用。通过利用静电相互作用，我们在本文中描述了可见光触发的N-烯氧基吡啶鎓盐和NaI自由基和自由基的交叉偶联，给出了多种α-碘酮。计算研究表征了NHC的稳定作用。