(S)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate | 103574-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate
• 英文别名: (S)-(+)-2-acetoxy-1-phenylethanol；2-hydroxy-2-phenylethyl acetate；(S)-2-acetoxy-1-phenylethanol；[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 103574-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QGJIFOZQMCBQIP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.075 g的产率得到(S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of bakers' yeast mediated reduction of a protected 2-hydroxy ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a043
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯乙酮 在 D-葡萄糖-6-磷酸 、 MES buffer pH 6.0 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母不对称还原 1-乙酰氧基-2-烷酮：α-乙酰氧基酮还原酶的纯化和表征

  摘要：

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3314

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure terminal 1,2-diols
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Kaleem Ahmed、S.F. Adil、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.035

  日期：2003.12

  A new practical method for the enzymatic synthesis of 1,2-diols has been developed by employing a lipase catalyzed one-pot transesterification protocol. A series of substituted α-acetoxyphenylethanones 3a–g have been reduced to the corresponding alcohols under mild conditions employing sodium borohydride and moist neutral alumina, and further subjected for lipase catalyzed irreversible transesterification

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。
• Asymmetric reduction of ketones using recombinant E. coli cells that produce a versatile carbonyl reductase with high enantioselectivity and broad substrate specificity
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Masahiro Takeda、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.061

  日期：2006.6

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in Escherichia coli. Two types of expression systems with high NADPH-regenerating capacities have been constructed. One is the tandem system, where the genes encoding SCR and GDH (glucose dehydrogenase) are

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。
• Evaluation of<i>gem</i>-Diacetates as Alternative Reagents for Enzymatic Regio- and Stereoselective Acylation of Alcohols
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Arleta Madej、Damian Trzepizur、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00154

  日期：2021.5.7

  used as sustainable acyl donors for enzymatic acylation of chiral and nonchiral alcohols. Especially, it was revealed that geminal diacetates showed higher reactivity than vinyl acetate for hydrolases that are sensitive to acetaldehyde. Under optimized conditions for enzymatic acylation, several synthetically relevant saturated and unsaturated acetates of various primary alcohols were obtained in very

  双乙酸双乙酸酯已被用作可持续的酰基供体，用于手性和非手性醇的酶促酰化。特别是，据透露，孪位二乙酸酯表现出比对于对乙醛敏感水解乙酸乙烯酯反应性更高。在优化的酶促酰化条件下，可以以高达98％的极高收率获得几种合成相关的各种伯醇的饱和和不饱和乙酸酯，而无需双键的E / Z异构化。随后，从所得的醛中重新生成酰基供体，并在酰化中不断重复使用。因此，所开发的方法的特征在于高原子效率。此外，还显示了使用双子胺的酰化作用通过区分1-苯基-1,3-丙二醇中的伯羟基和仲羟基，二乙酸酯可产生显着的区域选择性，从而以高收率仅提供3-乙酰氧基-1-苯基-丙烷-1-醇。此外，酶动力学拆分（EKR）和酶化学动态动力学拆分（DKR）协议使用被开发偕二乙酸作为酰化剂，产生的手性乙酸盐以高收率高达94％与对映体过量超过99％。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。
• Enantioselective Vicinal Diacetoxylation of Alkenes under Chiral Iodine(III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Thorsten Wöste

  DOI：10.1055/s-0035-1561313

  日期：——

  corresponding vicinal diacetoxylation products with up to 96% ee. A procedure for the intermolecular enantioselective dioxygenation of alkenes under iodine(III) catalysis has been developed. This protocol employs Selectfluor as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds under mild conditions and converts a series of

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。