3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(phenylsulfonyl)cyclohexene | 70810-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(phenylsulfonyl)cyclohexene
• 英文别名: [3-(Benzenesulfonyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 70810-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃SSi
• 分子量: 352.57
• InChiKey: VKTCFOTYHDRYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(phenylsulfonyl)cyclohexene 在 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-2-methylidene-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclopentenone synthesis via cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(cyclohex-2-en-1-yloxy)dimethylsilane 、 苯亚磺酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(phenylsulfonyl)cyclohexene 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(phenylsulfonyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Iodosulfonation of alkenes with benzenesulfinic acid – N-iodosuccinimide — Facile preparation of α,β-unsaturated sulfones

  摘要：

  室温下，烯和烯醇与 N-iodosuccinimide (NIS) 和苯亚磺酸在二氯甲烷中发生反应，生成的邻碘苯磺酰基加合物收率高。在室温下，用中性氧化铝在二氯甲烷中处理碘砜，然后进行脱氢碘化，通过这种简便的两步法得到相应的乙烯基砜，收率和纯度都很高。将碘磺化脱氢碘化顺序应用于烯丙基醇和硅基醚，可得到γ-氧合的、α,β-不饱和的苯基砜，而尝试对作为乙烯基砜中间体的甘油进行碘磺化，则会导致苯亚磺酸的加成和双键转移（费里尔重排）。关键词：碘磺化、乙烯基砜、苯亚磺酸、N-碘代丁二酰亚胺、脱氢碘化。

  DOI：

  10.1139/v06-051

文献信息

• Conjugate-addition reactions of highly-functionalized aryl lithium reagents to γ-silyloxy-α,β-unsaturated sulfones: consequences of the structure of the sulfone moiety.
  作者：D.L. Barton、P.C. Conrad、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92786-2

  日期：1980.1

  The effect of sulfone structure (phenyl) vs t-butyl) is compared in the conjugate-addition reactions of ortho substituted and ortho, ortho disubstituted aryl lithium reagents with γ-silyloxy-α,β-unsaturated sulfones.

  在邻位取代的和邻位，邻位二取代的芳基锂试剂与γ-甲硅烷氧基-α，β-不饱和砜的共轭加成反应中比较了砜结构（苯基）对叔丁基的影响。
• Ramberg-Backlund syntheses and chemodirected annulations of exocyclic allylsilanes
  作者：M. G. Ranasinghe、P. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00184a082

  日期：1989.1
• Synthesis via vinyl sulfones. 37. Cytochalasin support studies. 11. .alpha.-Silyl sulfones as latent .alpha.-sulfonyl anions. Fluoride-promoted intramolecular 1,2-additions to aldehydes as the basis of a new cyclopentenylation strategy
  作者：M. B. Anderson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00288a058

  日期：1990.1