N'-(2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)benzohydrazide | 1592482-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N′-(2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)benzohydrazide
• CAS: 1592482-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: FPZOLWYLHPEYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)benzohydrazide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium thioacyanate 、 Cercosporin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  ylene醌醌催化的[4 + 1]和[4 + 2]环的偶氮烯烃：光催化获得1,2,3-噻二唑/ 1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物

  摘要：

  含氮杂环特别被认为是开发新药的“特权”结构支架。然而，传统的有机合成方法主要基于热环加成反应。因此，迫切需要探索在温和条件下快速组装N-杂环的新策略。在这里，我们开发了一种新方法，即可见光与1摩尔％头孢菌素一起使用，后者是一种具有优异光敏性能的per醌类色素之一，并且可以很容易地通过新的分离的内生真菌Cercospora sp产生。JNU001通过微生物发酵高产菌株，通过在温和条件下具有良好的区域选择性和广泛的官能团相容性的光催化过程催化1,2,3-噻二唑和1,4,5,6-四氢哒嗪的合成。因此，以可持续，环境友好的方式建立了微生物发酵和有机光催化之间的桥梁，以构建含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00545

文献信息

• Formal [4 + 1] cycloaddition of <i>in situ</i> generated 1,2-diaza-1,3-dienes with diazo esters: facile approaches to dihydropyrazoles containing a quaternary center
  作者：Bo Chen、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c8ra08909d

  日期：——

  A Cu(ii)/bisoxazoline ligand-promotes the formal [4 + 1] cycloaddition of diazo esters with azoalkenes formed in situ. This provides a protocol for construction of dihydropyrazoles containing a quaternary center with good to excellent yields.

  一种 Cu(ii)/bisoxazoline 配体促进了重氮酯与原位形成的偶氮烯的正式 [4 + 1] 环加成反应。这为构建含有四元中心的二氢吡唑提供了一种方案，而且收率良好甚至极佳。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of [2,3]-Fused Indoline Heterocycles through Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction of Indoles with Azoalkenes
  作者：Min-Chao Tong、Xuan Chen、Jun Li、Rong Huang、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201400109

  日期：2014.4.25

  An unprecedented catalytic asymmetric inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder reaction of indoles with in situ formed azoalkenes is reported. A diverse set of [2,3]‐fused indoline heterocycles were achieved in generally good yields (up to 97 %) with high regioselectivity and diastereoselectivity (>20:1 d.r.), and with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  据报道，吲哚与原位形成的偶氮烯烃催化不对称的逆电子需求的氮杂Diels-Alder反应。通常具有良好的区域选择性和非对映选择性（> 20：1 dr），以及优异的对映选择性（高达99％ee），获得了一系列[2,3]稠合的吲哚啉杂环，收率通常很高（高达97％）。
• The catalytic asymmetric synthesis of tetrahydropyridazines via inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of enol ethers with azoalkenes
  作者：Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c5cc06465a

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric IEDDA reaction of azoalkenes with enol ethers is reported. This methodology provides a facile entry to biologically important tetrahydropyridazines in good yield with good to excellent ee.

  报道了一种高效的催化不对称IEDDA反应方法，用于处理偶氮烯与烯醚的反应。该方法提供了一种简便的途径，以良好的产率和良好至优异的对映选择性获得生物学上重要的四氢吡啶烷。
• Synthesis of spiropyridazine-benzosultams by the [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Wenqing Hao、Long Wang、Jinlei Zhang、Dawei Teng、Guorui Cao

  DOI：10.3762/bjoc.20.29

  日期：——

  Abstract A simple and efficient method for the synthesis of spiropyridazine-benzosultams has been developed by means of [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes. This approach displays advantages such as mild reaction conditions, wide substrate range tolerance, simple operation, compatibility with gram-scale preparation. Beilstein J. Org.

  抽象的 通过3-取代苯并异噻唑1,1-二氧化物与1,2-二氮杂-1,3-二烯的[4+2]环化反应，开发了一种简单有效的螺哒嗪苯并磺内酰胺合成方法。该方法具有反应条件温和、底物耐受范围宽、操作简单、适合克级制备等优点。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 280–286. doi:10.3762/bjoc.20.29
• Photoinduced [4 + 2]-cycloaddition reactions of vinyldiazo compounds for the construction of heterocyclic and bicyclic rings
  作者：Ming Bao、Arnold R. Romero Bohórquez、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/d4sc03558e

  日期：——

  vinyldiazoacetates with azoalkenes from α-halohydrazones, as well as with cyclopentadiene and furan, occurs with light irradiation at room temperature, producing highly functionalized heterocyclic and bicyclic compounds in good yields and excellent diastereoseletivity. Under blue light these vinyldiazoacetate reagents selectively form unstable cyclopropenes that undergo intermolecular cycloaddition reactions

  在室温光照射下，重氮乙酸乙烯酯与来自 α-卤代腙的偶氮烯烃以及环戊二烯和呋喃发生高度选择性的形式 [4 + 2]-环加成，产生高产率和优异非对映选择性的高度官能化的杂环和双环化合物。在蓝光下，这些重氮乙酸乙烯酯试剂选择性地形成不稳定的环丙烯，其以比其竞争性烯二聚化更快的速率进行分子间环加成反应。乙烯基重氮乙酸酯与原位形成的偶氮烯烃发生[4 + 2]-环加成反应生成双环[4.1.0]四氢哒嗪衍生物，并且与使用环戊二烯和呋喃形成三环化合物的环加成反应一起，它们具有高化学选择性和非对映控制性以及良好的官能团耐受性，以及出色的可扩展性。随后的转变描绘了这些结构的综合多功能性。