2-(methyl(phenyl)amino)-1,1-diphenylethanol | 14504-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: 2-(N-methylanilino)-1,1-diphenylethanol
• CAS: 14504-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: FDPVFIBARJFGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以18 %的产率得到2-(methyl(phenyl)amino)-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  可见光下二苯甲酮介导的光催化α-氨基烷基自由基加成胺

  摘要：

  在此，我们报道了在无金属条件下胺和烯烃的分子间光催化加成。添加二苯甲酮作为光敏剂来加速单电子转移、氢原子转移和α-氨基烷基自由基的产生。N-烷基苯胺烷基化具有高选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d4gc01371a

文献信息

• Endergonic addition of <i>N</i>-methylamines to aromatic ketones driven by photochemical offset of the entropic cost
  作者：Takahiro Iwamoto、Atsushi Hosokawa、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c9cc06011a

  日期：——

  The reaction represents an obvious example showing that the photochemical approach is effective to offset such an entropic cost, and thereby to drive thermodynamically uphill addition reactions. Moreover the present reactions are highly expedient from the synthetic view point, being transition-metal-catalyst-free, scalable, highly atom economical, and regioselective. The product amines can be converted

  分子间加成反应通常由于反应过程中分子数目的减少而伴随着熵的损失，这有时使反应呈负电荷。在这里，我们证明了可以用光能作为驱动力来促进这种电子反应。ñ将-甲胺加到芳族酮中，在紫外光照射下产生氨基醇。该反应代表了一个明显的例子，表明光化学方法可有效抵消这种熵成本，从而推动热力学上的加成反应。此外，从合成的观点来看，本反应是高度方便的，是无过渡金属催化剂，可扩展的，高度原子经济的和区域选择性的。产物胺可以一步转化为功能性多芳基化烯胺，这在电子材料中可能是有价值的化合物。
• Visible Light Photocatalytic Radical–Radical Cross-Coupling Reactions of Amines and Carbonyls: A Route to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Wei Ding、Liang-Qiu Lu、Jing Liu、Dan Liu、Hai-Tao Song、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01217

  日期：2016.8.19

  An intermolecular radical–radical cross-coupling reaction of secondary and tertiary amines with aryl ketones and aldehydes has been developed using visible light photoredox catalysis. This reaction provides an efficient and straightforward approach to some useful 1,2-amino alcohols in moderate to good yields under mild conditions.

  使用可见光光氧化还原催化技术开发了仲胺和叔胺与芳基酮和醛的分子间自由基-自由基交叉偶联反应。该反应在温和的条件下以中等至良好的收率提供了一些有用的1,2-氨基醇的有效简便方法。