(3S,4R)-4-(2,6-Dimethyl-benzyl)-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-one | 94451-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(2,6-Dimethyl-benzyl)-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 94451-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S
• 分子量: 326.459
• InChiKey: SEJFMFBLAPNZRK-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,6-Dimethyl-benzyl)-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Benzenesulfinyl-4-(2,6-dimethyl-benzyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfinyl)oxan-2-one 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (3S,4R)-4-(2,6-Dimethyl-benzyl)-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479

文献信息

• THE MICHAEL REACTION OF 2-(PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE WITH SOME BENZYLIC GRIGNARD REAGENTS. SYNTHESIS OF SECOCRISPIOLIDE
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1984.1697

  日期：1984.10.5

  The electrophilic reactivity of 2-(phenylthio)-2-penten-5-olide toward some benzylic Grignard reagents was investigated, and 2-methylene-3-(2,6-dimethylbenzyl)-5-pentanolide (secocrispiolide) was synthesized from one of the Michael adducts.

  研究了 2-(苯硫基)-2-penten-5-olide 对一些苄基格氏试剂的亲电反应性, 并从一个合成了 2-methylene-3-(2,6-二甲基苄基)-5-pentanolide (secocrispiolide)迈克尔加合物。