methyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-isocyanoacrylate | 76203-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-isocyanoacrylate
• CAS: 76203-00-4
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: FGJUFVRVUNLCBH-VURMDHGXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-difluoromethyl-S-phenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium tetrafluoroborate 、 methyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-isocyanoacrylate 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到methyl 4-(difluoromethyl)furo[3,2-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的异氰酸酯与S-（二氟甲基）二芳基ulf盐的二氟甲基化：获得各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。

  摘要：

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00816
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Formylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-isocyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.

  摘要：

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2374