sodium [5R,6R]-3-[(Z)-2-acetamidoethenyl-thio]-6-[1-hydroxy-1-methyl-ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo(3,2,0)-hept-2-ene-2-carboxylate | 83916-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: sodium [5R,6R]-3-[(Z)-2-acetamidoethenyl-thio]-6-[1-hydroxy-1-methyl-ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo(3,2,0)-hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: sodium;(5R,6R)-3-[(Z)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 83916-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₅S*Na
• 分子量: 348.355
• InChiKey: OEISOIBOIKEEAX-CHOAUDEJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium [5R,6R]-3-[(Z)-2-acetamidoethenyl-thio]-6-[1-hydroxy-1-methyl-ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo(3,2,0)-hept-2-ene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以18.0 mg的产率得到C-19393 Z-iso-H₂
  参考文献：
  名称：

  5，6-顺式-卡巴培南抗生素，C-19393成分亚砜的立体化学研究

  摘要：

  基于化学反应和CD光谱数据，讨论了5，6-顺式-卡巴培南抗生素在亚砜处的绝对构型。通过加氢，氧化和Z，E-异构化的结合，由C-19393 H 2合成了一些侧链的立体异构体。CD光谱研究表明，立体异构体在亚砜的棉花效应表明在260-275和280-300 nm区域有明显相反的迹象。进一步的CD光谱研究表明，这些棉花效应可能反映了两个发色团。对于前一个地区和后者。总之，已证明这些天然存在的5,6-顺式-卡巴培南抗生素具有R-在亚砜处的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97632-x
• 作为产物：
  描述：

  C-19393 H₂*H2O 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium [5R,6R]-3-[(Z)-2-acetamidoethenyl-thio]-6-[1-hydroxy-1-methyl-ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo(3,2,0)-hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5，6-顺式-卡巴培南抗生素，C-19393成分亚砜的立体化学研究

  摘要：

  基于化学反应和CD光谱数据，讨论了5，6-顺式-卡巴培南抗生素在亚砜处的绝对构型。通过加氢，氧化和Z，E-异构化的结合，由C-19393 H 2合成了一些侧链的立体异构体。CD光谱研究表明，立体异构体在亚砜的棉花效应表明在260-275和280-300 nm区域有明显相反的迹象。进一步的CD光谱研究表明，这些棉花效应可能反映了两个发色团。对于前一个地区和后者。总之，已证明这些天然存在的5,6-顺式-卡巴培南抗生素具有R-在亚砜处的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97632-x

文献信息

• Synthesis and biological activities of the (Z) isomers of carbapenem antibiotics
  作者：Setsuo Harada、Shigetoshi Tsubotani、Mitsuko Asai、Kenji Okonogi、Masahiro Kondo

  DOI：10.1021/jm00356a029

  日期：1983.2

  Naturally occurring carbapenem antibiotics having a double bond in the side chain, when refluxed in chloroform containing quarternary alkylammonium halides, were converted into Z isomers in high yields. The mechanism of this new equilibration involves intramolecular proton transfer from the carboxylic acid to the carbon alpha to the sulfur atom in the side chain as shown by deuterium-labeling experiments

  当在含有季铵烷基铵卤化物的氯仿中回流时，在侧链上具有双键的天然碳青霉烯类抗生素被高产率地转化为Z异构体。如氘标记实验所示，这种新的平衡机制涉及分子内质子从羧酸到碳原子α到侧链中的硫原子的分子内转移。与天然存在的E异构体相比，某些Z异构体在被大肠杆菌O-111感染的小鼠中显示出更强的保护作用，并且在被普通变形杆菌GN4815感染的小鼠中与头孢替安具有更强的协同活性。小鼠肾脏匀浆中Z异构体的分解速率比E异构体的分解速率慢约3倍。
• Synthesis and Biological Activities of the Z Isomers of Carbapenem Antibiotics
  作者：Setsuo Harada、Shigetoshi Tsubotani、Mitsuko Asai、Kenji Okonogi、Masahiro Kondo

  DOI：10.1021/jm00359a600

  日期：1983.5

  Naturally occurring carbapenem antibiotics having a double bond in the side chain, when refluxed in chloroform containing quarternary alkylammonium halides, were converted into Z isomers in high yields. The mechanism of this new equilibration involves intramolecular proton transfer from the carboxylic acid to the carbon alpha to the sulfur atom in the side chain as shown by deuterium-labeling experiments

  当在含有季铵烷基铵卤化物的氯仿中回流时，在侧链上具有双键的天然碳青霉烯类抗生素被高产率地转化为Z异构体。如氘标记实验所示，这种新的平衡机制涉及分子内质子从羧酸到碳原子α到侧链中的硫原子的分子内转移。与天然存在的E异构体相比，某些Z异构体在被大肠杆菌O-111感染的小鼠中显示出更强的保护作用，并且在被普通变形杆菌GN4815感染的小鼠中与头孢替安具有更强的协同活性。小鼠肾脏匀浆中Z异构体的分解速率比E异构体的分解速率慢约3倍。
• Stereo-chemical studies on the sulfoxide of 5,6-cis-carbapenem antibiotics, C-19393 components
  作者：Setsuo Harada、Shigetoshi Tsubotani、Susumu Shinagawa、Mitsuko Asai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97632-x

  日期：——

  the CD spectral data. Some stereoisomers at the side chain were synthesized from C-19393 H2 by the combination of hydrogenation, oxidation and Z,E-isomerization. The CD spectral studies revealed that the Cotton effects of stereoisomers at the sulfoxide indicated clear opposite signs at both 260–275 and 280–300 nm regions. Further CD spectral studies on the derivatives elucidated that these Cotton effects

  基于化学反应和CD光谱数据，讨论了5，6-顺式-卡巴培南抗生素在亚砜处的绝对构型。通过加氢，氧化和Z，E-异构化的结合，由C-19393 H 2合成了一些侧链的立体异构体。CD光谱研究表明，立体异构体在亚砜的棉花效应表明在260-275和280-300 nm区域有明显相反的迹象。进一步的CD光谱研究表明，这些棉花效应可能反映了两个发色团。对于前一个地区和后者。总之，已证明这些天然存在的5,6-顺式-卡巴培南抗生素具有R-在亚砜处的构型。