tetramethylammonium 4-methoxybenzoate | 111536-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetramethylammonium 4-methoxybenzoate
• 英文别名: tetramethylammonium p-methoxybenzoate；tetramethylammonium p-anisate
• CAS: 111536-98-2
• 化学式: C₄H₁₂N*C₈H₇O₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: BUSKOPYSVMMWKM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 tetramethylammonium 4-methoxybenzoate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 茴香酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Yasuhiko; Sugitani, Wataru; Tokui, Masaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1049 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基氢氧化铵 、 大茴香酸 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到tetramethylammonium 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯环金属化能够在 Ru(II) 中心氧化加成卤代芳烃

  摘要：

  最近开发了第一个 Ru(II) 催化的没有导向基团的底物芳基化。值得注意的是，该过程仅在存在苯甲酸盐添加剂的情况下才起作用，苯甲酸盐添加剂对 Ru(II) 的氧化加成步骤至关重要。然而，苯甲酸盐的确切作用方式尚不清楚。在此，我们公开了一项机理研究，阐明了苯甲酸盐在氟芳烃与芳基卤化物的 C-H 芳基化中的关键作用。通过合理设计的化学计量实验和 DFT 研究的结合，我们证明了由氟芳烃的初始 C-H 活化产生的芳基-Ru(II) 物种与苯甲酸盐发生环金属化以生成阴离子 Ru(II) 中间体。这种中间体的增强的不稳定性，再加上富含电子的阴离子 Ru(II) 金属中心，使得芳基卤化物的氧化加成变得容易。额外的 (NMe4)OC(CF3)3 添加剂在促进整个芳基化过程中的作用也被证明与与苯甲酸环金属化相关的 C-H 预平衡的转变有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08150

文献信息

• Ester Aminolysis in the Presence of Alkylammonium Carboxylate Reversed Micelles. A Mechanistic Study
  作者：Omar A. El Seoud、Rita C. Vieira、Luzia P. Novaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.1163

  日期：1987.3

  A study of ester aminolysis in the presence of dodecylammonium carboxylate reversed micelles showed that the catalytic role of the surfactant head-anion (general base) was concentration independent. The presence of cosolubilized water in the micelle did not lead to detectable ester hydrolysis.

  在十二烷基羧酸铵反胶束存在下酯氨解的研究表明，表面活性剂头阴离子（一般碱）的催化作用与浓度无关。胶束中共溶水的存在不会导致可检测到的酯水解。
• Role of Carboxylate Bridges in Modulating Nonheme Diiron(II)/O₂ Reactivity
  作者：Miquel Costas、Clyde W. Cady、Sergey V. Kryatov、Manabendra Ray、Meghan J. Ryan、Elena V. Rybak-Akimova、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ic034359a

  日期：2003.11.1

  subset B a coordinatively saturated (micro-alkoxo)bis(micro-carboxylato)diiron(II) center. These complexes react with O(2) in second-order processes to form adducts characterized as (micro-1,2-peroxo)diiron(III) complexes. Stopped-flow kinetic studies show that the oxygenation step is sensitive to the availability of an O(2) binding site on the diiron(II) center, as subset B reacts more slowly by an order

  已经有一系列具有双核配体HPTP（N，N，N'，N'-四（2-吡啶基甲基）-2-羟基-1,3-二氨基丙烷）的二铁（II）配合物与一个或两个支持的羧酸酯桥。合成和表征。已获得每个子集的一个成员的晶体结构，以揭示子集A具有一个五和一个六配位金属离子的（微烷氧基）（微羧基）二铁（II）中心和子集B揭示一个饱和的（微烷氧基）双（微羧基羧酸）二铁（II）中心。这些配合物在第二阶过程中与O（2）反应形成加合物，表征为（micro-1,2-peroxo）diiron（III）配合物。停止流动力学研究表明，充氧步骤对diiron（II）中心上O（2）结合位点的可用性很敏感，因为子集B反应的速度较慢，幅度为一个数量级。O（2）加合物的寿命也很不同，可以通过添加氧供体配体来调节。单羧酸盐配合物的O（2）加合物通过快速的二阶过程衰减，必须通过停止流方法进行监测，但在CH（2）Cl（2）/ DMSO（9：1 v /