p-C6H4ClSO2SCF3 | 17041-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-C6H4ClSO2SCF3
• CAS: 17041-78-0
• 化学式: C₇H₄ClF₃O₂S₂
• 分子量: 276.688
• InChiKey: QHQBWSGQIHMHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-C6H4ClSO2SCF3 在 tin 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以95 %的产率得到4-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CS自由基还原S-(三氟甲基)芳基磺基硫代酸酯与卤代烷的还原交叉偶联

  摘要：

  描述了一种新的协同镍还原催化和N,N-二甲基甲酰胺介导的策略，用于S- (三氟甲基)芳基硫代磺酸酯与烷基卤的 C S 自由基还原交叉偶联生产烷基芳基硫醚。该反应具有优异的选择性、广泛的功能耐受性、广泛的底物范围以及易于对生物相关分子进行后期修饰。机理研究认识到，通过用 Sn 热诱导 DMF还原，最初生成酰胺自由基阴离子，然后进行反极化还原和亲核磺酰基部分的单电子转移，形成巯基自由基并与 Ni 0 /Ni I /Ni III接合/Ni I催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108590
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 p-C6H4ClSO2SCF3
  参考文献：
  名称：

  C-H 氟代烷基亚磺酰化/分子内重排用于精确合成氟代烷基亚砜

  摘要：

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01151

文献信息

• A practical access to fluoroalkylthio(seleno)-functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-020-9733-y

  日期：2020.8

  Rational design of new bioisosteres through introduction of high-value functional groups to bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) is of particular use for drug discovery. Disclosed herein is the first access to valuable fluoroalkylthio(seleno)-functionalized BCPs. A range of SCF3, SCF2H, SCFH2, SeCF3, SeC4F9, and SeC8F17 groups are readily incorporated to BCPs under mild conditions. Concomitant installation

  通过向双环[1.1.1]戊烷（BCP）中引入高价值官能团来合理设计新的生物等排体在药物开发中特别有用。本文公开了首次获得有价值的氟代烷硫基（硒代）官能化的BCP。一定范围内的SCF 3，SCF 2 H，SCFH 2，SeCF 3，SeC 4 F 9和SeC 8 F 17基团在温和条件下很容易结合到BCP中。砜的同时安装提供了一个平台，用于将BCP基序整合到生物活性分子中。该实用方案具有新颖的BCP支架，广泛的底物范围，出色的原子经济性，操作简便和克级制备的特点。
• Trifluoromethyl Thiolsulphonates
  作者：SEYMOUR S. BLOCK、JAMES P. WEIDNER

  DOI：10.1038/214478a0

  日期：1967.4

  THIOLSULPHONATES are a group of organic sulphur compounds known since 1839 (ref. 1) but their antibacterial and antifungal properties were only discovered in 1949 (ref. 2). While investigating the antimicrobial mechanism of thiolsulphonates we prepared a new series of substituted thiolsulphonates, the trifluoromethyl thiolsulphonates, RSO2SCF3, by reaction of zinc alkyl (or aryl) sulphinates with

  硫代磺酸盐是 1839 年以来已知的一组有机硫化合物（参考文献 1），但它们的抗菌和抗真菌特性直到 1949 年才被发现（参考文献 2）。在研究硫代磺酸盐的抗菌机制时，我们通过烷基（或芳基）亚磺酸盐与三氟甲磺基氯化物的反应制备了一系列新的取代硫代磺酸盐，即三氟甲基硫代磺酸盐，RSO2SCF3。
• 1,2‐Difunctionalization of Acetylene Enabled by Light
  作者：Shiwei Lü、Zipeng Wang、Xiang Gao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202300268

  日期：——

  Reported is the regio- and stereoselective light-enabled installation of two distinct sulfides into acetylene. The resulting S-containing vinyl frameworks are important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules and chiral sulfoxide-containing bidentate ligands. Experimental and theoretical data on the mechanism are reported.

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。
• Deacylative Thiolation by Redox‐Neutral Aromatization‐Driven C−C Fragmentation of Ketones
  作者：Xukai Zhou、Daniel Pyle、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202213691

  日期：2023.4.3

  A redox-neutral, heavy-metal-free approach has been developed to realize deacylative thiolation of common ketones, which provides a unique method to introduce thioether groups site-specifically to unactivated aliphatic positions. Experimental and computational mechanistic studies suggest the involvement of a radical chain pathway.

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。
• Metal‐catalyzed Radical Trifluoromethylthiolation of Aryl Boronic Acids in the Aqueous Phase
  作者：Xiao Shao、Shengnan Zhou、Zhaoxin Hu、Yuxin Zha、Shengxia Wu、Xiaoyu Wang、Shengtao Xu、Haipin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.202200546

  日期：2022.11.22

  No heat: The direct introduction of the trifluoromethylthio (SCF3) group into drug candidates has received significant attention. Herein, we report an alkali- and heat-free method for the trifluoromethylthiolation of aryl boronic acid substrates using a sulfonyl trifluoromethylthiolating reagent in the water phase. This method shows good tolerance towards various functional groups with satisfactory yields

  无热：将三氟甲硫基 (SCF 3 ) 基团直接引入候选药物受到了极大的关注。在此，我们报告了一种在水相中使用磺酰基三氟甲基硫醇化试剂对芳基硼酸底物进行三氟甲基硫醇化的无碱无热方法。该方法对各种官能团具有良好的耐受性，收率令人满意，为将SCF 3基团直接引入分子中奠定了坚实的基础。