2,4,6-tri(3,4,5-tridecylsulfanylphenyl)-1,2,4,5-tetrazane-3-one | 1355037-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4,6-tri(3,4,5-tridecylsulfanylphenyl)-1,2,4,5-tetrazane-3-one
• CAS: 1355037-39-6
• 化学式: C₁₁₀H₁₉₈N₄OS₉
• 分子量: 1881.4
• InChiKey: SMLHULJEUOJTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  41.94
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  93.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri(3,4,5-tridecylsulfanylphenyl)-1,2,4,5-tetrazane-3-one 在 sodium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,5-tri-(3,4,5-tridecylsulfanylphenyl)-6-oxoverdazyl
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline radicals: discotic behavior of unsymmetrical derivatives of 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl

  摘要：

  通过热学、X 射线衍射、光谱、磁学和光伏方法，研究了一系列共被三个 3,4,5-三（癸氧基）苯基和/或 3,4,5-三（癸基硫基）苯基取代的 6-oxoverdazyl (1[10])。化合物呈现柱状六方（1[10]c，Colh）、柱状六方有序（1[10]b，Colh(o)）、柱状六方三维（1[10]a、1[10]e 和 1[10]f ，Colh(3D)）或两相序列（1[10]b，Colh-Colh(3D)）。根据分子中癸氧基和癸硫基取代基的数量和分布情况，研究了中间相的结构和稳定性以及热致变色性。热分析表明，C（3）位上的 3,4,5-三（癸氧基）苯基取代基增加了相的稳定性。光谱分析显示，只有全癸氧基衍生物 1[10]b 在形成 Colh(o) 时表现出低变色偏移，而该系列中的所有其他化合物在柱状相中相对于各向同性相都表现出适度的浴变色偏移。1[10]d 的磁化研究表明，各向同性相和柱相中的孤立自旋具有顺磁性。在柱状相中检测到的 1[10]d 光电流微不足道。

  DOI：

  10.1039/c3tc31984a
• 作为产物：
  描述：

  (3,4,5-tri(decylsulfanyl)phenyl)hydrazine 、 3,4,5-tridecylsulfanylbenzaldehyde α-chloroformyl-3',4',5'-tridecylsulfanylphenylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-tri(3,4,5-tridecylsulfanylphenyl)-1,2,4,5-tetrazane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline radicals: discotic behavior of unsymmetrical derivatives of 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl

  摘要：

  通过热学、X 射线衍射、光谱、磁学和光伏方法，研究了一系列共被三个 3,4,5-三（癸氧基）苯基和/或 3,4,5-三（癸基硫基）苯基取代的 6-oxoverdazyl (1[10])。化合物呈现柱状六方（1[10]c，Colh）、柱状六方有序（1[10]b，Colh(o)）、柱状六方三维（1[10]a、1[10]e 和 1[10]f ，Colh(3D)）或两相序列（1[10]b，Colh-Colh(3D)）。根据分子中癸氧基和癸硫基取代基的数量和分布情况，研究了中间相的结构和稳定性以及热致变色性。热分析表明，C（3）位上的 3,4,5-三（癸氧基）苯基取代基增加了相的稳定性。光谱分析显示，只有全癸氧基衍生物 1[10]b 在形成 Colh(o) 时表现出低变色偏移，而该系列中的所有其他化合物在柱状相中相对于各向同性相都表现出适度的浴变色偏移。1[10]d 的磁化研究表明，各向同性相和柱相中的孤立自旋具有顺磁性。在柱状相中检测到的 1[10]d 光电流微不足道。

  DOI：

  10.1039/c3tc31984a

文献信息

• Induction of Columnar Discotic Behavior in Verdazyl Radicals with Alkylsulfanyl Substituents
  作者：Aleksandra Jankowiak、Damian Pociecha、Hirosato Monobe、Jacek Szczytko、Żaneta Dębska、Jarosław Romański、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1080/10426507.2012.736896

  日期：2013.4.1

  Substitution of the 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl radical with n-alkylsulfanyl groups lead to derivatives 1[n], which exhibit a columnar rectangular phase (Col(r) ) below 60 degrees C. Compounds 1[n] have a broad absorption band in the visible region with maxima at 540 and 610nm and redox potentials E0/+1 (1/2) = +0.99V and E0/-1 (1/2) = -0.45V vs. SCE. Time-of-flight (TOF) investigation of 1[8] revealed hole mobility of (h) = 1.52 x 10(-3) cm(2) V-1 s(-1) in the columnar phase with an activation energy E-a = 0.06 +/- 0.01eV. Magnetization studies of 1[8] demonstrated nearly ideal paramagnetic behavior in both solid and fluid phases above 200K and weak antiferromagnetic interactions at low temperatures. Verdazyl derivatives 1[n] were prepared in a sequence of reactions starting from 1-bromo-3,4,5-trifluorobenzene by alkylsulfanylation, followed by hydrazinylation, and finally 6-oxoverdazyl ring assembly using the Milcent method.
• Photoconductive Liquid-Crystalline Derivatives of 6-Oxoverdazyl
  作者：Aleksandra Jankowiak、Damian Pociecha、Jacek Szczytko、Hirosato Monobe、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/ja209467h

  日期：2012.2.8

  1,3,5-Triphenyl-6-oxoverdazyl radicals 1[n], in which each phenyl group is substituted with three alkylsulfanyl groups (n = 6, 8, 10), exhibit a monotropic columnar rectangular (Col(r)) phase below 60 C. Detailed analysis of 1[n] revealed a broad absorption band in the visible region with maxima at 540 and 610 nm and redox potentials E-1/2(0/+1) = +0.99 V and E-1/2(0/-1) = -0.45 V VS SCE. Photovoltaic studies of 1[8] demonstrated a hole mobility of 1.52 x 10(-3) cm(2) V-1 s-(1) in the mesophase with an activation energy of 0.06 +/- 0.01 eV. Magnetization studies of 1[8] revealed nearly ideal paramagnetic behavior in either the solid or fluid phase above 200 K and weak antiferromagnetic interactions at low temperatures.