3-甲基-3H- 嘌呤-6(9H)-酮 | 1006-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-甲基-3H- 嘌呤-6(9H)-酮
• 中文别名: 3-甲基-3,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮；3,9-二氢-3-甲基-6H-嘌呤-6-酮；3-甲基-3H-嘌呤-6(9H)-酮
• 英文名称: 3-methylhypoxanthine
• 英文别名: 3-Methyl-hypoxanthin；3-methyl-7H-purin-6-one
• CAS: 1006-11-7
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: VMOIVMBFRBQQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3H- 嘌呤-6(9H)-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 3-甲基-3H-嘌呤-6(9H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Elion, 1957, p. 39,41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-3H- 嘌呤-6(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2213 - 2219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N-7 alkylation of 3-methylhypoxanthine; the first synthesis of malonganenone J
  作者：Elahe Jafari Chamgordani、Jan Paulsen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.078

  日期：2016.11

  3-Methylhypoxanthine has been reacted with various alkyl halides under basic conditions. Allylic and benzylic halides reacted mostly at N-7 to give dialkylated purines, however, ring-opened imidazole by-products, probably resulting from N-1 alkylation and hydrolysis of the formed salt, were often obtained in minor amounts. Less reactive halides required a larger excess, higher temperatures, and longer

  3-甲基次黄嘌呤已在碱性条​​件下与各种烷基卤反应。烯丙基卤和苄基卤化物大多在N-7反应生成二烷基化嘌呤，但是，开环的咪唑副产物可能是少量的N-1烷基化反应和形成的盐的水解产物。反应性较低的卤化物需要更大的过量，更高的温度和更长的反应时间。3，7-二烷基嘌呤仍然是主要产物，咪唑的生成量很小，但是，也发生了大量的O-烷基化反应。通过3-甲基次黄嘌呤与香叶基香叶基溴的选择性N-7烷基化反应，首次合成了海洋天然产物马龙烯酮J。
• Design and Synthesis of Novel C₄-Linked Substituted 2<i>H</i>-Chromen-2-one-hypoxanthine Hybrids as Potential Antimicrobial Agents: An Approach to Molecular Docking Studies
  作者：Soniya D. Naik、Kallappa M. Hosamani

  DOI：10.1002/jhet.3432

  日期：2019.2

  We present here design and synthesis of very efficient, high‐yielded and simple approach of a series of C4‐linked coumarin–hypoxanthine pharmacophores 1(a–j) with moderate to excellent in vitro antimicrobial activity. According to earlier studies, potential modification at C4‐position of coumarin ring provided excellent bioactive molecules. All the titled compounds were characterized by spectroscopic

  我们在这里介绍了一系列高效，高产且简单的，具有中等至优异的体外抗菌活性的C 4连接的香豆素-次黄嘌呤药效团1（a–j）的设计和合成。根据较早的研究，香豆素环C 4位的潜在修饰提供了出色的生物活性分子。所有标题化合物均通过光谱和元素分析表征。通过对香豆素环取代进行系统调节，开发了标题化合物，该香豆素环取代是由众所周知的Pechmann缩合反应制得的。次黄嘌呤组中添加侧基核苷可改善体外抗菌活性。计算研究也模仿了有力的生物分子。吸收，分布，代谢和排泄特性的理论计算表明，良好的药代动力学特征。因此，这些标题化合物的合成为更好的抗菌剂提供了见识。
• Purines. LI. Synthesis and Biological Activity of Hypoxanthine 7-N-Oxide and Related Compounds.
  作者：Kazuo OGAWA、Masahiro NISHI、Fujio NOHARA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.612

  日期：——

  rearrangement under acidic conditions of 5 supported the correctness of the assigned structure. An ultraviolet spectroscopic approach suggested that the neutral species of 5 exists in H2O mainly as the N(7)-OH tautomer (21). In the in vitro bioassay of antileukemic activity against murine L5178Y cells, 5 was weakly cytotoxic, with IC50 of 100 micrograms/ml. It did not show any antimicrobial activity even at 1000

  次黄嘌呤7-N-氧化物（5）的第一个化学合成过程得到了详细说明，该过程从6-氯-5-硝基-4（3H）-嘧啶酮（7）与N-（4-甲氧基苄基）的偶联开始由盐酸盐（8）原位生成的苯乙胺，并通过环化所得的苯甲酰氨基嘧啶酮（9）进行环化并除去4-甲氧基苄基。在5的酸性条件下进行催化氢解，甲基化后进行催化氢解和重排的结果支持了指定结构的正确性。紫外线光谱法表明，H2O中主要以N（7）-OH互变异构体的形式存在5的中性物种（21）。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，有5种具有弱细胞毒性，IC50为100微克/毫升。即使在1000微克/毫升下也没有表现出任何抗菌活性。发现9-（4-甲氧基苄基）（11）和O-甲基（12、13和14）衍生物均不是抗白血病药或抗微生物药。
• Cyclopentane-Based Modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190284216A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Compounds of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物，或其药用盐，这些化合物的制备方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Cyclopentane-based modulators of STING (stimulator of interferon genes)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US10968242B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Compounds of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。