(5R,10aR)-9-<<5-<<(2R-cis)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)pyrazin-5-yl>methyl>-1-methyl-1H-imidazol-4-yl>thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one | 213692-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,10aR)-9-<<5-<<(2R-cis)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)pyrazin-5-yl>methyl>-1-methyl-1H-imidazol-4-yl>thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
• 英文别名: (5R,10aR)-9-[5-[[(2R,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-1-methylimidazol-4-yl]sulfanyl-6,8-dimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 213692-67-2
• 化学式: C₃₅H₄₃N₅O₇S
• 分子量: 677.822
• InChiKey: ZGLJWOHIRKAKGS-KZZZADBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10aR)-9-<<5-<<(2R-cis)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)pyrazin-5-yl>methyl>-1-methyl-1H-imidazol-4-yl>thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1R,3R)-5-<<3-hydroxymethyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-D-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-hydroxymethyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-5-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (5R,10aR)-9-<<5-<<(2R-cis)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)pyrazin-5-yl>methyl>-1-methyl-1H-imidazol-4-yl>thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱br碱的醚化衍生物三邻甲基methyl碱的手性合成

  摘要：

  的手性合成三- Ô -methylimbricatine（2），所述三ø -甲基衍生物的独特benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的1从海星隔离）Dermasterias玳瑁，已经完成。作为合成的结果，已明确证实了伊布卡汀的结构和绝对立体化学的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01232-5