diphenylmethyl 5-acetamido-4-(N,N'-bis-t-butoxycarbonylguanidino)-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-methoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate | 203120-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 5-acetamido-4-(N,N'-bis-t-butoxycarbonylguanidino)-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-methoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate
• 英文别名: benzhydryl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 203120-19-8
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 712.797
• InChiKey: OFCXNVZGASDQAI-TYRXYZALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 5-acetamido-4-(N,N'-bis-t-butoxycarbonylguanidino)-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-methoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate 、 辛酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino]-6-[(1R,2R)-1-methoxy-2,3-bis-(octanoyloxy)-propyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo influenza virus-inhibitory effect of ester prodrug of 4-guanidino-7-O-methyl-Neu5Ac2en

  摘要：

  A series of ester prodrugs of 7-O-methyl derivative of Zanamivir (compound 3) was synthesized and their efficacy was evaluated in an influenza infected mice model by intranasal administration. Compound 7c (CS-8958), octanoyl ester prodrug of the C-9 alcohol of compound 3, was found to be much longer-acting than Zanamivir. Furthermore, the in vivo efficacies of compounds 12a, 12b, and 12c, the linear alkyl ester prodrug of the carboxylic acid, were comparable to that exerted by compound 7c. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.067
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 、 (4S,5R,6R,1'S,2'R)-5-acetylamino-4-(bis-N,N'-tert-butyloxycarbonyl)guanidino-6-(2',3'-diacetoxy-1'-methyloxy)propyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到diphenylmethyl 5-acetamido-4-(N,N'-bis-t-butoxycarbonylguanidino)-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-methoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosoate
  参考文献：
  名称：

  Neuraminic acid derivatives, their preparation and their medical use

  摘要：

  化合物的结构式(I)或其盐或酯：具有出色的唾液酸酶抑制活性，因此可用于治疗和预防流感和其他病毒性疾病，其中病毒的复制易受唾液酸酶抑制剂的影响。

  公开号：

  US06340702B1

文献信息

• WO2008/126943
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——