3-bromo-7-(dimethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 92723-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-(dimethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-bromo-7-dimethylamino-4-methyl-coumarin；3-Brom-7-dimethylamino-4-methyl-cumarin；3-Bromo-7-(dimethylamino)-4methylcoumarin；3-bromo-7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 92723-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: ZQSBIGORZXATPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-(dimethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-dimethylamino-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Schaal, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-二甲氨基-4-甲基香豆素 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(II) choride dihydrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以60.5%的产率得到3-bromo-7-(dimethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化物源的铜卤化物促进香豆素的区域选择性卤化

  摘要：

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612080

文献信息

• FLUORESCENT COUMARIN COMPOUNDS AND METHOD OF SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Universidade de Évora

  公开号：EP3553054A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  The present invention relates to a novel family of vinyl-coumarins of formula (III): wherein: R1 and R2 are independently -(CH2)n-CH3, wherein n is 0, 1, 2 or 3; and R3 is -(CH2)n-CH3, wherein n is 0 or 1. and method of synthesis thereof. Also, the compounds of the present invention allow for producing new dye-sensitized solar cells, fluorescent labels for biomolecules and polymers.

  本发明涉及一种新型的式 (III) 乙烯基香豆素家族： 其中 R1 和 R2 独立地为-(CH2)n-CH3，其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 R3 是-( )n- ，其中 n 是 0 或 1。 及其合成方法。此外，本发明的化合物还可用于生产新型染料敏化太阳能电池、生物大分子和聚合物的荧光标签。