p-methoxybenzyl 3-dimethoxyphosphinylmethyl-7-<(Z)-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-cephem-4-carboxylate | 120155-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl 3-dimethoxyphosphinylmethyl-7-<(Z)-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 120155-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₅O₁₀PS₂
• 分子量: 653.631
• InChiKey: AEGWKEWWDOJGKB-MIXAMLLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  184.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 3-dimethoxyphosphinylmethyl-7-<(Z)-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-cephem-4-carboxylate 在 三甲基溴硅烷 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-dihydroxyphosphinylmethyl-3-cephem-4-carboxylic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of new 3-dialkoxyphosphinylmethyl and 3-dihydroxyphosphinylmethyl cephalosporins.

  摘要：

  本文介绍了新的 3-二甲氧基膦酰甲基和 3-二羟基膦酰甲基头孢菌素 I-(Z)、II-(Z)、III-(Z) 和 III-(E)的合成和抗菌活性，它们在头孢菌素核的 7-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基或 7-(噻唑-4-基)乙酰氨基的 α 位上具有氯亚甲基或甲氧基亚氨基取代基。这些合成的关键步骤是 3-卤甲基头孢环己烷 1 与亚磷酸三甲酯的 Michaelis-Arbusov 反应，以及 7a, b-(Z)的二甲氧基膦酰基和对甲氧基苄酯经溴化三甲基硅烷处理后的脱烷基反应，从而得到 9a, b-(Z)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2354
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-[2-(甲酰氨基)噻唑-4-基](甲氧基亚氨基)乙酸 、 p-methoxybenzyl 7-amino-3-dimethoxyphosphinylmethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到p-methoxybenzyl 3-dimethoxyphosphinylmethyl-7-<(Z)-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of new 3-dialkoxyphosphinylmethyl and 3-dihydroxyphosphinylmethyl cephalosporins.

  摘要：

  本文介绍了新的 3-二甲氧基膦酰甲基和 3-二羟基膦酰甲基头孢菌素 I-(Z)、II-(Z)、III-(Z) 和 III-(E)的合成和抗菌活性，它们在头孢菌素核的 7-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基或 7-(噻唑-4-基)乙酰氨基的 α 位上具有氯亚甲基或甲氧基亚氨基取代基。这些合成的关键步骤是 3-卤甲基头孢环己烷 1 与亚磷酸三甲酯的 Michaelis-Arbusov 反应，以及 7a, b-(Z)的二甲氧基膦酰基和对甲氧基苄酯经溴化三甲基硅烷处理后的脱烷基反应，从而得到 9a, b-(Z)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2354