3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 | 30458-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
• 英文名称: 3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• 英文别名: 3-methyl-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine；3-Me-IP；3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamine；3-methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 30458-69-6
• 化学式: C₇H₈N₄
• mdl: MFCD01085023
• 分子量: 148.167
• InChiKey: VSXIONDMVNNUMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-bromo-3-methyl-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-硝基-2-氨基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Iminobenzimidazole Derivatives as Novel Cytotoxic Agents

  摘要：

  在我们寻找抑制真核翻译起始因子4F（eIF4F）的过程中，我们意外地发现了一种新的细胞毒性剂。尽管这种化合物并未抑制翻译，但由于其结构的独特性，我们探索了其细胞毒性的结构要求。合成了一系列1,3-二取代亚苄并咪唑，并对它们的体外细胞毒性进行了评估。结构活性关系研究表明，疏水取代基对活性至关重要。最活跃的化合物在KB、HL60和HCT116人类癌细胞中显示出约1μM的IC50细胞毒性。这些首创的低分子量合成分子系列可能为新抗癌药物的开发奠定基础。

  DOI：

  10.2174/1874104501812010074

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF SARM1<br/>[FR] INHIBITEURS DE SARM1
  申请人：DISARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021050913A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure provides compounds and methods useful for inhibiting SARM1 and/or treating and/or preventing axonal degeneration.

  本公开提供了化合物和方法，用于抑制SARM1和/或治疗和/或预防轴突退化。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170237018A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This invention relates to the development of heterocyclic materials for use as blue phosphorescent materials in OLED devices. The materials are based on a pair of 5 -membered aromatic or psuedoaromatic rings bonded to one another and complexed to a transition metal. The materials were determined computationally to have appropriate triplet energies for use as blue emitters and to possess sufficient chemical stability for use in devices.

  本发明涉及开发杂环材料，用作OLED设备中的蓝色荧光材料。该材料基于两个相互连接的5元芳香或伪芳香环，并与过渡金属配合。计算确定该材料具有适当的三重能级以用作蓝色发射体，并具有足够的化学稳定性以用于设备。
• Toll-like receptor agonists
  申请人：The University of Kansas

  公开号：US10471139B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR7 or TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae. Examples of the compounds can be reviewed in Table 1 and Table A1 for activates.

  本文所述化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是 TLR 激动剂，如 TLR7 或 TLR8 激动剂。这些化合物可包含在药物组合物中，用于治疗TLR激动剂有用的疾病。药物组合物可以包括任何成分，例如药物组合物中常见的载体、稀释剂、赋形剂、填料等。化合物可以是本文图示或描述的化合物，也可以是其衍生物、原药、盐或立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性的化合物，或同系物、多晶型物、溶胶或其组合。因此，这些化合物可用作疫苗佐剂，也可用于本文所述的其他治疗目的。这些化合物可以具有任意一个式子。化合物的实例可参见表 1 和表 A1 中的活化剂。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10707427B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  This invention relates to the development of heterocyclic materials for use in OLED devices. The materials are based on a pair of 5-membered aromatic or psuedoaromatic rings bonded to one another and complexed to a transition metal.

  本发明涉及用于有机发光二极管设备的杂环材料的开发。这些材料基于一对相互键合并与过渡金属络合的五元芳香族或次芳香族环。
• Probing the molecular and structural elements of ligands binding to the active site versus an allosteric pocket of the human farnesyl pyrophosphate synthase
  作者：Dimitrios Gritzalis、Jaeok Park、Wei Chiu、Hyungjun Cho、Yih-Shyan Lin、Joris W. De Schutter、Cyrus M. Lacbay、Michal Zielinski、Albert M. Berghuis、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.089

  日期：2015.3

  In order to explore the interactions of bisphosphonate ligands with the active site and an allosteric pocket of the human farnesyl pyrophosphate synthase (hFPPS), substituted indole and azabenzimidazole bisphosphonates were designed as chameleon ligands. NMR and crystallographic studies revealed that these compounds can occupy both subpockets of the active site cavity, as well as the allosteric pocket of hFPPS in the presence of the enzyme's Mg2+ ion cofactor. These results are consistent with the previously proposed hypothesis that the allosteric pocket of hFPPS, located near the active site, plays a feedback regulatory role for this enzyme. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.