(1E,3Z)-3-(2-furyl)-4-phenyl-1-(2-pyrrolyl)-2-azabuta-1,3-diene | 185623-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1E,3Z)-3-(2-furyl)-4-phenyl-1-(2-pyrrolyl)-2-azabuta-1,3-diene
• CAS: 185623-71-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: IJHUQTAULXPXKY-IYEWMPBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-3-(2-furyl)-4-phenyl-1-(2-pyrrolyl)-2-azabuta-1,3-diene 、 酮基丙二酸二乙酯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到diethyl (2S,5R)-4-(furan-2-yl)-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-2,5-dihydro-1,3-oxazine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig Reaction of N-Vinylic Phosphazenes with Carbonyl Compounds. Azadiene-Mediated Synthesis of Isoquinolines and 5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazines

  摘要：

  N-Vinylic phosphazenes 4 are obtained by reaction of phosphorus ylide 5 and nitriles 6. Aza-Wittig reaction of phosphazenes 4 with aldehydes leads to the formation of 2-azadienes 1, which are easily converted into isoquinolines 2. Reaction of conjugated phosphazenes 4 with ethyl glyoxalate affords 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazines 9 in a regio- and stereoselective fashion, while heterodienes 1 react with ethyl glyoxalate and diethyl ketomalonate giving 1,3-oxazines 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo961664n
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 甲基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 233.0h， 生成 (1E,3Z)-3-(2-furyl)-4-phenyl-1-(2-pyrrolyl)-2-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig Reaction of N-Vinylic Phosphazenes with Carbonyl Compounds. Azadiene-Mediated Synthesis of Isoquinolines and 5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazines

  摘要：

  N-Vinylic phosphazenes 4 are obtained by reaction of phosphorus ylide 5 and nitriles 6. Aza-Wittig reaction of phosphazenes 4 with aldehydes leads to the formation of 2-azadienes 1, which are easily converted into isoquinolines 2. Reaction of conjugated phosphazenes 4 with ethyl glyoxalate affords 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazines 9 in a regio- and stereoselective fashion, while heterodienes 1 react with ethyl glyoxalate and diethyl ketomalonate giving 1,3-oxazines 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo961664n