N¹⁰-(2-butynyl)-5,8-dideazafolic acid | 103202-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹⁰-(2-butynyl)-5,8-dideazafolic acid
• 英文别名: (S)-2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-but-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid；(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-but-2-ynylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 103202-11-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₆
• 分子量: 491.503
• InChiKey: ORPRCRXYBFNNIJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-but-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以650 mg的产率得到N¹⁰-(2-butynyl)-5,8-dideazafolic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。26. 5，8-二叠氮基水杨酸的10-取代衍生物和N10-炔丙基-5，8-二叠氮基水杨酸的多-γ-谷氨酰基代谢产物（PDDF）的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  通过固相方法，由N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸合成了链长不超过5个谷氨酸残基的n10-炔丙基-5,8-双脱氮草酸（PDDF）的聚γ-谷氨酰胺衍生物。 。使用需要叶酸的微生物，完整和通透的L1210细胞以及作为衍生自干酪乳杆菌的二氢叶酸还原酶和胸苷酸合酶的抑制剂，评估了这些化合物的抗叶酸活性。PDDF（1）的多谷氨酰化衍生物在抑制干酪乳杆菌的生长，透化的L1210细胞中胸苷酸合成以及干酪乳杆菌胸苷酸合酶方面比母体化合物更具活性。5,8-二氮杂二酸（2和3）的两个类似物，一个在N10处带有2-丁炔，另一个带有环丙基甲基取代基，还使用上述测试系统合成和评估了它们的抗叶酸活性。它们的活性远不如PDDF或其聚谷氨酰化衍生物。在通透的L1210细胞中，N10-炔丙基-5,8-二氮杂戊酰基三，四和五谷氨酸盐与5-氟脱氧尿酸酯等效，作为胸苷酸合成的抑制剂。已显示，PDDF的聚谷氨酰胺代谢物是最有效的

  DOI：

  10.1021/jm00159a032