5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-[1-[2-(3-butanoyl-2-imidazolidinon-1-yl)ethyl]-4-piperidyl]-1H-indole | 142346-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-[1-[2-(3-butanoyl-2-imidazolidinon-1-yl)ethyl]-4-piperidyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-Butanoyl-3-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 142346-64-3
• 化学式: C₂₈H₃₂ClFN₄O₂
• 分子量: 511.039
• InChiKey: OXKOTAKGQRIZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• SERTINDOLE PRODRUGS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0592433B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5428036A
  申请人：——

  公开号：US5428036A

  公开（公告）日：1995-06-27
• [EN] SERTINDOLE PRODRUGS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1992006089A1

  公开（公告）日：1992-04-16

  (EN) Reaction products of sertindole with an acid or an activated acid, with formaldehyde alone, formaldehyde in the presence of an alcohol or an amine, or with an acyloxymethylene halide, and having general formula (1) wherein X is CO, CS, or CH2, and if X is CO or CS, R is (i) hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or cycloalk(en)ylalk(en)yl optionally substituted with hydroxy, or optionally substituted phenyl; or (ii) YR1, wherein Y is O or S and R1 is one of the substituents defined for R under (i) above; or (iii) NR2R3, wherein R2 and R3 independently are selected from the substituents defined for R under (i) above or R2 and R3 are combined to form a heterocyclic ring; or if X is CH2, R is: (iv) a group YR1 as defined in (ii); (v) a group NR2R3 as defined in (iii); or (vi) a group OC(O)R4, wherein R4 is as defined for R1; are prodrugs of sertindole and show sustained release of sertindole when injected as formulated in a suitable oil. The compounds are useful in the treatment of mental disorders such as schizophrenia including both negative and positive symptoms, non-schizophrenic psychoses, depression and anxiety.(FR) Des produits de la réaction de sertindole avec un acide ou avec un acide activé, avec un seul formaldéhyde, avec du formaldéhyde en présence d'alcool ou amine, ou avec un halogénure d'acyloxyméthylène, ont la formule générale (I), dans laquelle X désigne CO, CS ou CH2 et, lorsque X désigne CO ou CS, R désigne (i) hydrogène, alkyle, alcényle, cycloalkyle, cycloalcényle ou cycloalc(én)ylalc(én)yle, éventuellement substitué avec hydroxyle, ou du phényle éventuellement substitué; ou (ii) YR1 où Y désigne O ou S et R1 est un des substituants représentés par R tel qu'il est défini en (i) ci-dessus; ou (iii) NR2R3, où R2 et R3 sont indépendamment sélectionnés parmi les substituants représentés par R tel qu'il est défini en (i) ci-dessus ou R2 et R3 sont combinés de manière à former un noyau hétérocyclique; ou lorsque X désigne CH2, R désigne (iv) un groupe YR1, tel qu'il est défini en (ii); (v) un groupe NR2R3, tel qu'il est défini en (iii) ; ou (vi) un groupe OC(O)R4, dans lequel R4 a la même définition que R1. Ces produits de réaction sont des précurseurs du sertindole et assurent la libération entretenue du sertindole injecté dans une huile appropriée. Ces composés sont utiles pour traiter des maladies mentales telles que la schizophrénie, y compris les symptômes négatifs et positifs, les psychoses non schizophréniques, la dépression et l'anxiété.