methyl 1-cyclohexylpyrrolidine-3-carboxylate | 93102-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-cyclohexylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 93102-02-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: BWQDPHUXJUAXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyclohexylpyrrolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.3%的产率得到(1-环己基吡咯烷-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  KRAS G12C INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。

  公开号：

  US20190144444A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-3-methoxycarbonyl-pyrrolidon-(5) 在 三乙基硅烷 、 C₂₅H₂₆IrN₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 1-cyclohexylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Et3SiH 化学选择性铱 (III) 金属环催化取代 γ-内酰胺还原的联合实验/理论研究

  摘要：

  本研究探讨了由苯并[ h ]喹啉衍生的五甲基环戊二烯基环乙腈盐介导的 Et 3 SiH 催化还原一系列不同取代的 γ-内酰胺的化学选择性。在 γ-内酰胺 5 元环内引入不饱和度会消除酰胺官能团相对于硅阳离子捕获的优先性，从而导致较低的化学选择性。通过1 H NMR 光谱随时间监测带有羧酸酯附加物的 γ-内酰胺的催化还原，揭示了内酰胺酰胺先前氢化硅烷化的伪零级动力学。在该初级氢化硅烷化反应之后，所形成的中间体按照伪一级速率定律完全转化为吡咯烷。在无水条件下，当γ-内酰胺的酰胺官能团完全还原羰基官能团时，侧酯官能团的氢化硅烷化仅发生在后期。 DFT 研究表明，化学选择性受 (1) 有机底物对三乙基硅鎓阳离子（通过 Ir(III) 催化剂亲电活化 Et 3 SiH 产生）的亲和力和 (2)原位形成的能力的影响。氢化铱(III)中间体将氢化物转移到活化的底物上。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00044

文献信息

• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017201161A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• <i>N</i>-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)AMINOMETHYL ETHERS AS AZOMETHINE YLIDE SYNTHONS. A NEW AND CONVENIENT ACCESS TO PYRROLIDINE DERIVATIVES
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1117

  日期：1984.7.5

  (trimethylsilylmethyl)amines, formaldehyde and an alcohol, react with electron deficient alkenes in the presence of iodosilane or silyl triflate in combination with cesium fluoride to give the corresponding pyrrolidine derivatives stereospecifically in excellent yield.

  标题化合物很容易从（三甲基甲硅烷基甲基）胺、甲醛和醇制备，在碘硅烷或三氟甲磺酸甲硅烷基酯与氟化铯的存在下与缺电子烯烃反应，以优异的收率立体定向地得到相应的吡咯烷衍生物。
• KRas G12C inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US10125134B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制 KRas G12C 的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制 KRas G12C 活性的化合物、包含该化合物的药物组合物及其使用方法。
• KRAS G12C inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US11267812B2

  公开（公告）日：2022-03-08

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制 KRas G12C 的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制 KRas G12C 活性的化合物、包含该化合物的药物组合物及其使用方法。
• HOSOMI, AKIRA;SAKATA, YASUYUKI;SAKURAI, HIDEKI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1117-1120
  作者：HOSOMI, AKIRA、SAKATA, YASUYUKI、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——