2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-4-(ethoxy-hydroxy-phosphoryl)-butyric acid | 139347-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-4-(ethoxy-hydroxy-phosphoryl)-butyric acid
• 英文别名: 2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-4-[ethoxy(hydroxy)phosphoryl]butanoic acid
• CAS: 139347-03-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₆O₇P
• 分子量: 504.439
• InChiKey: FBRKPFQSNPGVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl D,L-2-amino-4-(diethoxyphosphinyl)butanoate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三乙胺-硼烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 37.83h， 生成 2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-4-(ethoxy-hydroxy-phosphoryl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的5-deazafolate和5-deazatetrahydrofolate类似物，如哺乳动物的叶酰聚谷氨酸合成酶和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶抑制剂：合成和体外生物学评估。

  摘要：

  谷氨酸侧链被高半胱氨酸（HCysA），2-氨基-4-膦酰基丁酸（APBA）和鸟氨酸（Orn）取代的谷氨酸侧链的5-脱氮叶酸酯和5-脱氮叶酸酯（DATHF）类似物被合成为一个较大程序的一部分直接针对叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂，作为FPGS活性位点的探针和潜在的治疗剂。四氢化合物作为嘌呤生物合成酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶（GARFT）的不可聚谷氨酸抑制剂也受到关注。N2-乙酰氨基-6-甲酰吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-与4-氨基苯甲酸的还原偶联，然后进行N10-甲酰化，混合酸酐缩合生成的N2-乙酰基-N10-甲酰-5-脱氮杂戊酸与L-高半胱氨酸，并用NaOH去除N2-乙酰基和N10-甲酰基 得到N-（5-脱氮杂戊酰基）-L-同型半胱氨酸（5-dPteHCysA）。N2-乙酰基-N10-甲酰基5-去氮杂戊酸与甲基D，L-2-氨基-4-（二乙氧基膦基）丁酸的混合酸酐缩合，

  DOI：

  10.1021/jm00087a012