(3aR*,5R*,8R*,9S*,11S*,13bR*,15S*)-8,9-dihydroxy-6,7,12,13-tetramethoxy-5,15-dimethyl-3,3a,5,8,9,10,11,13b-octahydro-11,8-(epoxymethano)-2H-furo<3,2-b>anthra<2,3-d>pyran-2-one | 108168-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aR*,5R*,8R*,9S*,11S*,13bR*,15S*)-8,9-dihydroxy-6,7,12,13-tetramethoxy-5,15-dimethyl-3,3a,5,8,9,10,11,13b-octahydro-11,8-(epoxymethano)-2H-furo<3,2-b>anthra<2,3-d>pyran-2-one
• 英文别名: (3aR*,5R*,8R*,9S*,11S*,13bR*,15S*)-8,9-dihydroxy-6,7,12,13-tetramethoxy-5,15-dimethyl-3,3a,5,8,9,10,11,13b-octahydro-11,8-(epoxymethano)-2H-furo[3,2-b]anthra[2,3-d]pyran-2-one；(1R,7S,11S,13S,19S,20R,23R)-19,23-dihydroxy-3,5,15,17-tetramethoxy-13,20-dimethyl-8,12,21-trioxahexacyclo[17.2.2.02,18.04,16.06,14.07,11]tricosa-2,4(16),5,14,17-pentaen-9-one
• CAS: 108168-52-1；108266-36-0；108266-37-1；108266-38-2；124094-68-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: IGDVWABVOVXSTA-YXPOCTSESA-N

物化性质

• 沸点：
  760.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,5R*,8R*,9S*,11S*,13bR*,15S*)-8,9-dihydroxy-6,7,12,13-tetramethoxy-5,15-dimethyl-3,3a,5,8,9,10,11,13b-octahydro-11,8-(epoxymethano)-2H-furo<3,2-b>anthra<2,3-d>pyran-2-one 在 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 榴菌素-A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-granaticin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a035
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[(1S,7S,9S,10S,16R,18R,19R)-1,10,19-trihydroxy-3,5,12,14-tetramethoxy-7,18-dimethyl-8,17-dioxapentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2,4(13),5,11,14-pentaen-9-yl]acetamide 、 三甲基氯硅烷 生成 (3aR*,5R*,8R*,9S*,11S*,13bR*,15S*)-8,9-dihydroxy-6,7,12,13-tetramethoxy-5,15-dimethyl-3,3a,5,8,9,10,11,13b-octahydro-11,8-(epoxymethano)-2H-furo<3,2-b>anthra<2,3-d>pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  OKAZAKI, KOUSUKE;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 354-356

  摘要：

  DOI：