N-(2-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl)benzothioamide | 1449293-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl)benzothioamide
• CAS: 1449293-29-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 438.615
• InChiKey: UIAQUOKIBZMBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-benzenecarbothioamide 、 1-tosyl-2-methylaziridine 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-[3-(4-methylphenylsulfonylamino)-1-phenylbutyl]benzenecarbothioamide 、 N-(2-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺离子在亚胺和氮丙啶上的非对映和区域选择性加成：N-硫代酰基1,2-二胺和N-硫代酰基-1,3-二胺的合成

  摘要：

  进行了衍生自N-芳基甲基硫代酰胺的硫代酰胺双阴离子与亚胺和氮丙啶的加成反应。亚胺的反应以极高非对映选择性的方式产生了N-硫代酰基1,2-二胺加成产物，收率非常好。这些N-硫代酰基1,2-二胺的非对映异构体纯度可以通过简单的重结晶来富集。用LiAlH 4还原N-硫代酰基-1,2-二胺可以保持中等至良好的收率，并保留其立体化学，从而使其对应的1,2-二胺。N-硫代酰基1,2-二胺在CuCl 2 / O 2和I中的氧化脱硫/环化2 /吡啶体系以中等收率得到环化产物，并且反式异构体作为唯一产物获得。另一方面，用抗甲醛剂（NaClO水溶液）作氧化剂进行类似的环化反应，得到的顺式异构体为主要产物。N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应产生了N-硫代酰基-1,3-二胺的加成产物，其非对映体选择性低，但区域选择性高，且收率良好。使用AlMe 3作为添加剂改善了反应的效率和区域选择性。所得产物的立体化学是通过X射线衍射测定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201203470