3-Hydroxy-6-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-7-methylidenetetracyclo[8.4.0.02,5.06,9]tetradeca-1(14),2(5),10,12-tetraen-4-one | 1026281-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Hydroxy-6-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-7-methylidenetetracyclo[8.4.0.02,5.06,9]tetradeca-1(14),2(5),10,12-tetraen-4-one
• CAS: 1026281-19-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: XMJIGQRXKWRDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-6-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-7-methylidenetetracyclo[8.4.0.02,5.06,9]tetradeca-1(14),2(5),10,12-tetraen-4-one 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.145 g的产率得到1,2,2a,12b-tetrahydro-8,12b-dimethoxy-1-methylenebenzo[a]cyclobuta[c]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  重排环丁烯酮。3-烯基-和3-炔基-2-二烯基-4,4-二甲氧基环丁烯酮的电环闭合和热环扩展。

  摘要：

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo010919g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-Hydroxy-6-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-7-methylidenetetracyclo[8.4.0.02,5.06,9]tetradeca-1(14),2(5),10,12-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  重排环丁烯酮。3-烯基-和3-炔基-2-二烯基-4,4-二甲氧基环丁烯酮的电环闭合和热环扩展。

  摘要：

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo010919g