(3S,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-hydroxymethyl-3-methylazetidin-2-one | 211816-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-hydroxymethyl-3-methylazetidin-2-one
• CAS: 211816-39-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: YUYSRMQLRKNRNE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-hydroxymethyl-3-methylazetidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cundy, Darren J.; Donohue, Andrew C.; McCarthy, Tom D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 559 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-D-aspartate 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基氯化镁 、 水 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (3S,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-hydroxymethyl-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cundy, Darren J.; Donohue, Andrew C.; McCarthy, Tom D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 559 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards an asymmetric synthesis of ADDA conjugates
  作者：Darren J. Cundy、Andrew C. Donohue、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00946-0

  日期：1998.7

  In order to develop a general synthesis of ADDA containing peptides, an asymmetric synthesis of the beta-lactam 4 and initial investigations into its opening with aminoesters is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.