toluene-4-sulfonic acid 6-(S-acetylthio)hexyl ester | 681178-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 6-(S-acetylthio)hexyl ester
• 英文别名: S-[6-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexyl] ethanethioate
• CAS: 681178-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S₂
• 分子量: 330.469
• InChiKey: TZGYONOKDUNOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 6-(S-acetylthio)hexyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-p-{p’-[6-(acetylthio)hexoxy]phenylazo}phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提高 Au(111) 上糖基自组装单分子层的开关能力。

  摘要：

  用光致异构化偶氮苯糖苷修饰的自组装单层 (SAM) 是研究配体方向对碳水化合物识别影响的有用工具。然而，SAM 在两种特定状态之间进行光切换的特点是容量有限。本研究的目标是改进光开关偶氮苯糖-SAM。已经研究了不同的概念，特别是自稀释和刚性联芳基主链。通过模块化方法合成了所需的 SH 功能化偶氮苯糖复合物，并在 Au(111) 上制备了相应的糖-SAM。通过应用一组强大的方法（IRRAS、XPS 和 NEXAFS），它们的光开关特性得到了广泛的研究。事实上，定制的联芳基偶氮苯糖苷和合适的稀释剂分子的组合产生了具有显着增强和前所未有的开关能力的光可开关糖-SAM。

  DOI：

  10.1002/chem.201903644
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 6-(S-acetylthio)hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  提高 Au(111) 上糖基自组装单分子层的开关能力。

  摘要：

  用光致异构化偶氮苯糖苷修饰的自组装单层 (SAM) 是研究配体方向对碳水化合物识别影响的有用工具。然而，SAM 在两种特定状态之间进行光切换的特点是容量有限。本研究的目标是改进光开关偶氮苯糖-SAM。已经研究了不同的概念，特别是自稀释和刚性联芳基主链。通过模块化方法合成了所需的 SH 功能化偶氮苯糖复合物，并在 Au(111) 上制备了相应的糖-SAM。通过应用一组强大的方法（IRRAS、XPS 和 NEXAFS），它们的光开关特性得到了广泛的研究。事实上，定制的联芳基偶氮苯糖苷和合适的稀释剂分子的组合产生了具有显着增强和前所未有的开关能力的光可开关糖-SAM。

  DOI：

  10.1002/chem.201903644

文献信息

• Bis- and Tris-Alkyne Phosphoramidites for Multiple 5′-Labeling of Oligonucleotides by Click Chemistry
  作者：Caroline Ligeour、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.201101763

  日期：2012.3

  Three new phosphoramidites exhibiting two or three alkyne functions were prepared and introduced at the 5′ end of oligonucleotides. The resulting bis- and tris-alkyne oligonucleotides were conjugated with acetylthiohexyl, ferrocenecarboamide hexyl, or carbohydrate-propyl azides by using click chemistry (CuAAC) to afford polyconjugated oligonucleotides. Conjugations were performed either in solution

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。
• Bifunctional thiosialosides inhibit influenza virus
  作者：Yang Yang、Yun He、Xingzhe Li、Hieu Dinh、Suri S. Iyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.077

  日期：2014.1

  We have synthesized a panel of bivalent S-sialoside analogues, with modifications at the 4 position, as inhibitors of influenza virus. These first generation compounds show IC50 values ranging from low micromolar to high nanomolar in enzyme inhibition and plaque reduction assays with two intact viruses, Influenza H1N1 (A/California/07/2009) and H3N2 (A/Hongkong/8/68). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.