(2S,4S)-2-benzyl-1-methyl-4-piperidinol | 244183-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S)-2-benzyl-1-methyl-4-piperidinol
• 英文别名: (2S,4S)-2-benzyl-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 244183-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CLIIBJPKIVKMKE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyl-1-methyl-4-piperidinol 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.2h， 以64%的产率得到2-methyl-6,7-benzomorphan
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Prins 反应不对称合成 (1R,5S)-2-methyl-6,7-benzomorphan

  摘要：

  (1 R ,5 S )-2-Methyl-6,7-benzomorphan 由 ( R )-(苄氧基)(苯基)乙醛合成。在 2 mmol 规模上，Bi (OTf) 3促进了 Aza-Prins 与N-甲苯磺酰基高烯丙胺的反应，得到 6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1] 辛烷的 88/12 混合物。主要的非对映异构体通过高产率的氢解/N-去甲苯基化/N-甲基化序列转化为对映体纯的 (2 S ,4 S )-2-苄基-1-甲基哌啶-4-醇。哌啶醇的酸催化分子内 Friedel-Crafts 环化分五步得到 (1 R ,5 S )-2-甲基-6,7-苯并吗喃，产率为 25%。

  DOI：

  10.1002/chir.23338
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (2S,4S)-2-benzyl-1-methyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：苯并吗啡啉的不对称合成。

  摘要：

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990738p