1,6-双(N-苯基氨基甲酰基)己烷 | 47509-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6-双(N-苯基氨基甲酰基)己烷
• 英文名称: 1,6-bis(N-phenylcarbamoyl)hexane
• 英文别名: 1,6-bis-phenylcarbamoyloxy-hexane；1,6-Bis-phenylcarbamoyloxy-hexan；N-Phenyl-O-<6-phenylcarbamoyloxy-hexyl>-urethan；Bis-phenylurethan des Hexandiols-(1.6)；1.6-Bis-phenylcarbamoyloxy-hexan；Hexamethylen-bis-phenylurethan；6-(phenylcarbamoyloxy)hexyl N-phenylcarbamate
• CAS: 47509-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: YHMQRKUXTUROID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  449.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-双(N-苯基氨基甲酰基)己烷 在 钾硼氢 、 [fac-PNN]RuH(PPh)₃(CO) 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以91%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  钳钌配合物催化氨基甲酸酯高效加氢

  摘要：

  [ fac -PNN]RuH(PPh 3 )(CO) 络合物 ( Ru1 ) 已被确定为广谱芳基氨基甲酸酯及其衍生物氢化的高效催化剂（49 个实例）。氢化反应通过CN键断裂顺利进行，在叔戊醇中以 0.25 mol% 的低催化剂负载量提供所需的胺和醇或二醇。最重要的是，该催化系统为聚氨酯（PU）的可持续解聚和回收提供了一条有前途的途径。此外，通过结合DFT计算和控制实验，已经建立了氨基甲酸酯氢化的详细机制，这表明Ru-氢化物途径涉及三个循环，其中速率决定步骤最有可能是C N键的解离。关键中间体H(CO)NHPh。这些结果对于开发更有效、更环保的氨基甲酸酯转化催化系统及其大规模的潜在工业应用具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115165
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-en-4-yne-1,6-diol 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 作用下， 生成 1,6-双(N-苯基氨基甲酰基)己烷
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Jones; Sondheimer, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°
  作者：Homer Adkins、Harry R. Billica

  DOI：10.1021/ja01189a085

  日期：1948.9
• Hamonet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 136, p. 245
  作者：Hamonet

  DOI：——

  日期：——
• Determination and Characterization of Unreacted Hydroxyl Groups in a Cross-Linked Poly(ortho ester)
  作者：John D. Stong、Leonore C. Witchey-Lakshmanan

  DOI：10.1021/ac00092a033

  日期：1994.10.15

  A method is presented for the identification and quantitative determination of unreacted hydroxyl groups in a cross-linked poly(ortho ester) derived from the diketene acetal 3,9-bis(ethylidene-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane), (+/-)-1,2,6-hexanetriol, 1,6-hexanediol, and tetraethylene glycol. This method involves exhaustive derivatization of unreacted hydroxyl groups in the intact polymer in advance of mild hydrolysis followed by gradient HPLC analysis. Each of the derivatized polymer components was synthesized and characterized, and evidence is presented demonstrating that exhaustive derivatization has occurred.