2-acetonyl-5-allyl-4,6-dimethoxy-5-nitro-2,5-dihydroryrimidine | 177851-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-acetonyl-5-allyl-4,6-dimethoxy-5-nitro-2,5-dihydroryrimidine
• 英文别名: 2-Acetonyl-5-allyl-4,6-dimethoxy-5-nitro-2,5-dihydropyrimidine；1-(4,6-dimethoxy-5-nitro-5-prop-2-enyl-2H-pyrimidin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 177851-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: RQAQYSJPLDINKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-5-allyl-4,6-dimethoxy-5-nitro-2,5-dihydroryrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-acetonyl-5-allyl-4,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  无环核苷的二氢嘧啶类似物。I. 5-硝基-2,5-和1,6-二氢嘧啶的2',3'-二羟丙基衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  近年来，人们对天然核苷的无环类似物表现出相当大的兴趣，其原因是在该组中发现的化合物对一系列含有 DNA 和 RNA 的病毒显示出强大的抗病毒作用 [8, 11, 12]。1978 年，De Clercq 和 A. Holy [9, 10] 报道了 9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤 (DHPA) 的抗病毒活性，其外消旋混合物与 (S)-对映异构体具有几乎相同的活性。已经合成了一些 Nand C-(2,3-二羟丙基) 取代的吖嗪并研究了它们的药理特性。尤其是显示 DHPA 的嘧啶类似物不具有显着的抗病毒或抗癌活性 [6]。然而，文献中没有关于含有还原嘧啶残基作为杂环片段的无环核苷的信息。以前 [3] 我们研究了 5-硝基嘧啶系列的丙酮基阴离子或复合物的烷基化，这可以被认为是合成“两次修饰”核苷的模型反应。在本研究中，阴离子α-复合物被选为起始化合物，用于获得 DHPA 的 5-硝基二氢嘧啶类似物（参见方案）。

  DOI：

  10.1007/bf02219410
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-acetonyl-5-allyl-4,6-dimethoxy-5-nitro-2,5-dihydroryrimidine
  参考文献：
  名称：

  无环核苷的二氢嘧啶类似物。I. 5-硝基-2,5-和1,6-二氢嘧啶的2',3'-二羟丙基衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  近年来，人们对天然核苷的无环类似物表现出相当大的兴趣，其原因是在该组中发现的化合物对一系列含有 DNA 和 RNA 的病毒显示出强大的抗病毒作用 [8, 11, 12]。1978 年，De Clercq 和 A. Holy [9, 10] 报道了 9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤 (DHPA) 的抗病毒活性，其外消旋混合物与 (S)-对映异构体具有几乎相同的活性。已经合成了一些 Nand C-(2,3-二羟丙基) 取代的吖嗪并研究了它们的药理特性。尤其是显示 DHPA 的嘧啶类似物不具有显着的抗病毒或抗癌活性 [6]。然而，文献中没有关于含有还原嘧啶残基作为杂环片段的无环核苷的信息。以前 [3] 我们研究了 5-硝基嘧啶系列的丙酮基阴离子或复合物的烷基化，这可以被认为是合成“两次修饰”核苷的模型反应。在本研究中，阴离子α-复合物被选为起始化合物，用于获得 DHPA 的 5-硝基二氢嘧啶类似物（参见方案）。

  DOI：

  10.1007/bf02219410