| 1341212-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1341212-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: KJEYEWLFTOZWNL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-(2-氨基-3-甲基丁基)二苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(S)-N-benzyl-4-((S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-ylamino)-2-isopropyl-4-thioxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction promoted by l-threonine-derived phosphine–thiourea catalysts

  摘要：

  我们设计并制备了一系列基于天然氨基酸支架的双功能膦硫脲有机催化剂。研究发现，L-苏氨酸衍生的双功能膦催化剂在促进丙烯酸酯与芳香醛的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）反应方面非常有效，可以得到所需的 MBH 加合物，ee 值高达 90%。为了深入了解该反应的机理，我们研究了添加各种添加剂对 MBH 反应的影响。我们认为，催化剂的硫脲分子与烯醇中间体之间的氢键相互作用对反应的立体化学结果至关重要。本报告所述方法可为简单丙烯酸酯的对映选择性 MBH 反应提供实用的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c1ob05881a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[1-(苄基氨基)-3-甲基-1-氧代-2-丁炔基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction promoted by l-threonine-derived phosphine–thiourea catalysts

  摘要：

  我们设计并制备了一系列基于天然氨基酸支架的双功能膦硫脲有机催化剂。研究发现，L-苏氨酸衍生的双功能膦催化剂在促进丙烯酸酯与芳香醛的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）反应方面非常有效，可以得到所需的 MBH 加合物，ee 值高达 90%。为了深入了解该反应的机理，我们研究了添加各种添加剂对 MBH 反应的影响。我们认为，催化剂的硫脲分子与烯醇中间体之间的氢键相互作用对反应的立体化学结果至关重要。本报告所述方法可为简单丙烯酸酯的对映选择性 MBH 反应提供实用的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c1ob05881a