diethyl (1-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl)phosphonate | 1325765-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: 4-(1-Diethoxyphosphorylethenyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1325765-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: NTDVCSYSPXFKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl)phosphonate 在 potassium phosphate 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到diethyl (1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  链烯基膦酸酯的无金属二酰亚胺还原：合成α-取代的乙基膦酸酯的简单有效的方法

  摘要：

  描述了一种通过二酰亚胺还原策略合成α-取代的乙基膦酸酯的简单直接的方法。以K 3 PO 4或Na 2 CO 3为基本添加剂，在室温下，一定范围内的末端链烯基膦酸酯被2-硝基苯磺酰肼（NBSH）生成的二酰亚胺有效还原。还证明了该方法具有较高的官能团耐受性。此外，我们的方法具有安全性高，反应条件温和，对设备的要求低以及化学选择性高的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.057
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl (1-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰基乙烯基芳基磺酸盐：通过钯催化的铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸盐的有吸引力的伙伴

  摘要：

  通过铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸酯的新的，有吸引力的偶联伙伴已被开发出来。发达的以O为中心的亲电试剂与各种有机硼试剂偶合，以中等至极好的收率得到α-取代的乙烯基膦酸酯。该协议具有广泛的基板范围，温和的条件和高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600056

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• Pd-Catalysed Suzuki coupling of α-bromoethenylphosphonates with organotrifluoroborates: a general protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates
  作者：Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Housan Xu、Ruifeng Li、Hao Wu、Bin Chen、Yiming Zhu、Yi Yang、Zongming Tian

  DOI：10.1039/c7ob02267k

  日期：——

  and robust protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates via Suzuki coupling of α-bromovinylphosphonates with organotrifluoroborates has been successfully developed. This method features broad substrate scope, great functional group compatibilities, and easy scale-up ability. In addition to easy access of nucleophiles, straightforward synthesis of electrophiles was also realized

  已经成功开发了通过α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的通用且鲁棒的方案。该方法具有广泛的底物范围，强大的官能团相容性和易于放大的能力。除了易于接近亲核试剂外，还以α-溴乙烯基膦酸二乙酯为起始原料，实现了亲电试剂的直接合成。使用Pd2（dba）3 / SPhos的组合作为催化剂，在温和条件下可以很好地获得一系列α-烷基，芳基，杂芳基和炔基取代的乙烯基膦酸酯。作为合成应用，末端乙烯基膦酸酯在可见光促进的吉斯反应中用作有效的迈克尔受体。
• Synthesis of Vinylphosphonates and its First Exploration of Bioactivity
  作者：Sheng-Nan Li、Lan-Ting Xu、Yue Chen、Ju-Lian Li、Ling He

  DOI：10.2174/157017811796064467

  日期：2011.7.1

  Phosphonation of β-nitro-alkene with triethyl phosphite was achieved under microwave irradiation using CH2Cl2 as the solvent in the absence of catalyst with moderate to high yields (up to 90%). This method of formation of carbonphosphor bonds is simple, mild, convenient and effective. Synchronously, a number of vinylphosphonates derivatives were synthesized and evaluated biologically preliminary.

  在没有催化剂的情况下，使用CH2Cl2作为溶剂，在微波照射下，三乙基膦酸酯对β-硝基烯烃进行了磷酸化反应，得到了中到高产率（最高可达90%）。这种形成碳磷键的方法简单、温和、便捷且有效。同时，合成了一些乙烯基磷酸酯衍生物，并进行了初步的生物评估。
• Applications of α-Phosphonovinyl Tosylates in the Synthesis of α-Arylethenylphosphonates via Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Yewen Fang、Li Zhang、Jinjian Li、Xiaoping Jin、Meijuan Yuan、Ruifeng Li、Rong Wu、Jianghua Fang

  DOI：10.1021/ol503518h

  日期：2015.2.20

  It has been demonstrated for the first time that alpha-phosphonovinyl tosylates could efficiently couple with a range of arylboronic acids to access alpha-arylethenylphosphonates. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the terminal vinylphosphonates in good to excellent isolated yields (60-99%) under mild reaction conditions.