3-甲基-4-(1-吡咯烷基)苯甲醛 | 461033-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-甲基-4-(1-吡咯烷基)苯甲醛
• 英文名称: 3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 461033-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD03063768
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OOQCMWBRBGSKQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氟-3-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70.4%的产率得到3-甲基-4-(1-吡咯烷基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-(二乙氨基)苯甲醛支架的扩展探索对前列腺癌醛脱氢酶活性和抗增殖活性的影响

  摘要：

  醛脱氢酶 (ALDH) 在包括前列腺癌在内的各种肿瘤类型中过度表达，被认为是治疗干预的潜在靶点。4-(二乙氨基)苯甲醛 (DEAB) 已被广泛报道为 ALDH 同种型的泛抑制剂，在这里，我们报告了 40 种 DEAB 类似物在前列腺癌细胞中的合成、ALDH 同种型选择性和细胞效力；三种类似物（14、15和16 ）显示出对 ALDH1A3 的有效抑制活性，两种类似物（18和19）显示出对 ALDH3A1 的有效抑制活性。值得注意的是，16 种类似物显示出增加的细胞毒性（IC 50= 10–200 μM) 与 DEAB (>200 μM) 相比对三种不同的前列腺癌细胞系。类似物14和18对患者来源的原发性前列腺肿瘤上皮细胞比 DEAB 更有效，作为单一药物或与多西紫杉醇联合治疗。总之，我们的研究支持使用 DEAB 作为 ALDH 抑制剂，但也揭示了密切相关的类似物，具有更高的选择性和效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01367

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS MIMÉTIQUES À FACTEUR DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE À PETITE MOLÉCULE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2009155362A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors, are disclosed. These compounds can be used to treat a variety of conditions, diseases and ailments, including hematopoietic conditions and disorders.

  本文披露了具有生理作用的化合物，例如激活造血生长因子受体。这些化合物可用于治疗各种病症、疾病和疾病，包括造血系统疾病和疾病。
• US8629168B2
  申请人：——

  公开号：US8629168B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• Expansion of the 4-(Diethylamino)benzaldehyde Scaffold to Explore the Impact on Aldehyde Dehydrogenase Activity and Antiproliferative Activity in Prostate Cancer
  作者：Ali I. M. Ibrahim、Elisabet Batlle、Smarakan Sneha、Rafael Jiménez、Raquel Pequerul、Xavier Parés、Till Rüngeler、Vibhu Jha、Tiziano Tuccinardi、Maria Sadiq、Fiona Frame、Norman J. Maitland、Jaume Farrés、Klaus Pors

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01367

  日期：2022.3.10

  Aldehyde dehydrogenases (ALDHs) are overexpressed in various tumor types including prostate cancer and considered a potential target for therapeutic intervention. 4-(Diethylamino)benzaldehyde (DEAB) has been extensively reported as a pan-inhibitor of ALDH isoforms, and here, we report on the synthesis, ALDH isoform selectivity, and cellular potencies in prostate cancer cells of 40 DEAB analogues; three

  醛脱氢酶 (ALDH) 在包括前列腺癌在内的各种肿瘤类型中过度表达，被认为是治疗干预的潜在靶点。4-(二乙氨基)苯甲醛 (DEAB) 已被广泛报道为 ALDH 同种型的泛抑制剂，在这里，我们报告了 40 种 DEAB 类似物在前列腺癌细胞中的合成、ALDH 同种型选择性和细胞效力；三种类似物（14、15和16 ）显示出对 ALDH1A3 的有效抑制活性，两种类似物（18和19）显示出对 ALDH3A1 的有效抑制活性。值得注意的是，16 种类似物显示出增加的细胞毒性（IC 50= 10–200 μM) 与 DEAB (>200 μM) 相比对三种不同的前列腺癌细胞系。类似物14和18对患者来源的原发性前列腺肿瘤上皮细胞比 DEAB 更有效，作为单一药物或与多西紫杉醇联合治疗。总之，我们的研究支持使用 DEAB 作为 ALDH 抑制剂，但也揭示了密切相关的类似物，具有更高的选择性和效力。