2-(pyridin-3-yl)cyclopentanone | 124034-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)cyclopentanone
• 英文别名: (+/-)-2-(3-pyridyl)cyclopentanone；2-(Pyridin-3-yl)cyclopentan-1-one；2-pyridin-3-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 124034-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD16824655
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VOEIQVHLAMKOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)cyclopentanone 生成 N-methyl-2-oxo-1-(pyridin-3-yl)cyclopentanecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of thioformamide

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R代表烷基，Het代表吡啶-3-基，异喹啉-4-基，四氢喹啉-3-基，喹啉-3-基，吡啶并嗪-4-基，嘧啶-5-基，噻唑-5-基，噻吩[2,3-b]-吡啶-5-基，吡嗪-2-基，吲哚-3-基和噻吩[3,2-b]-吡啶-6-基，Y代表乙烯，亚甲基或一个价键，X代表羰基，羟甲基，>C.dbd.NOR.sup.1，>C.dbd.NN(R.sup.1).sub.2或>C.dbd.NN(R.sup.1)CON(R.sup.1).sub.2，其中R.sup.1代表氢或可选择地取代的烷基，苄基，苯乙基，1-萘甲基，2-萘甲基或吡啶-3-甲基，或同一氮原子上的两个R.sup.1取代基可能共同形成一个可选择地取代的烷基链，以及它们的盐，描述了其制备方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US05151436A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 环戊酮 在 四氢吡咯 、 叔辛胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-(pyridin-3-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯/烯胺协同催化实际实用的环戊酮直接α-芳基化反应

  摘要：

  由于竞争性的自我醛醇缩合和多种芳基化，环戊酮的直接芳基化一直是一个长期的挑战。本文报道的是环戊酮与芳基溴化物的直接单α-CH芳基化反应，这是通过钯/胺协同催化实现的。该方法具有可扩展性和化学选择性，并具有广泛的功能组耐受性。还证明了其在环戊酮的受控顺序芳基化中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201510638

文献信息

• α-Arylation of Cyclopentanones by Palladium/Enamine Cooperative Catalysis
  作者：Yibin Xue

  DOI：10.15227/orgsyn.100.0099

  日期：——
• US5151436A
  申请人：——

  公开号：US5151436A

  公开（公告）日：1992-09-29