1-(1-叠氮乙烯基)-4-氟苯 | 1374152-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-叠氮乙烯基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(1-azidovinyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(1-Azidoethenyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1374152-38-1
• 化学式: C₈H₆FN₃
• 分子量: 163.154
• InChiKey: NOMBSROXXZYHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-叠氮乙烯基)-4-氟苯 在 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-氟-1-(4-氟苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(1-叠氮乙烯基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  纳米铜催化乙烯基叠氮化物与末端炔之间的可切换反应性

  摘要：

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00373

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Cerium(IV) ammonium nitrate promoted synthesis of O-phthalimide oximes from vinyl azides and N-hydroxyphthalimide
  作者：Stanislav A. Paveliev、Liliya S. Alimkhanova、Anna V. Sergeeva、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152533

  日期：2020.11

  O-Phthalimide oximes with an NON fragment were synthesized in high yields via the reaction of vinyl azides with phthalimide-N-oxyl radicals derived from N-hydroxyphthalimide under the action of cerium(IV) ammonium nitrate. The disclosed process is based on the radical transformation of vinyl azides with the elimination of nitrogen and the formation of iminyl N-radicals. The developed approach exploited

  ø邻苯二甲酰亚胺肟与N ö Ñ片段以高产率合成经由乙烯基叠氮化物与phthalimide-反应Ñ衍生自-1-氧基自由基Ñ -hydroxyphthalimide硝酸铈（IV）铵的作用下。所公开的方法基于乙烯基叠氮化物的自由基转化，其中消除了氮并形成了亚氨基N-自由基。开发的方法利用了酰亚胺-N-氧基的双重反应性。它们充当氧化性C O与叠氮化物偶合的O组分，并通过以下途径参与N O键的后续形成 它们与中间亚胺基团重组。
• Indium(III) Catalyzed Reactions of Vinyl Azides and Indoles
  作者：Atul A. More、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00919

  日期：2020.5.15

  Indium trichloride catalyzes the reaction of vinyl azides with unfunctionalized indoles to give vinyl indoles. This is the first example of displacement of the azide group by a carbon nucleophile while preserving the vinyl function. The protocol employs very mild reaction conditions and offers excellent yields of diverse 3-vinyl indoles. It is amenable to gram scale. Access to a library of 3,3'-bis(indolyl)methanes

  三氯化铟催化叠氮化乙烯与未官能化的吲哚的反应，生成乙烯基吲哚。这是在保持乙烯基官能的同时，碳亲核试剂取代叠氮化物基团的第一个例子。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了各种3-乙烯基吲哚的优异收率。它适合克规模。展示了通过叠氮化乙烯基酯与2当量吲哚的缩合获得3,3'-双（吲哚基）甲烷的文库。