N-(1-(2-fluorophenyl)ethylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide | 1446719-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-fluorophenyl)ethylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
• CAS: 1446719-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₇FNPS
• 分子量: 353.4
• InChiKey: WLQBYLXUYPGPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-fluorophenyl)ethylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 、 2(5H)-呋喃酮 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (R)-5-[(S)-1-(diphenylthiophosphinoylamino)-1-(2-fluorophenyl) ethyl]-(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁烯内酯与酮亚胺类化合物的直接催化不对称Vinylogous Mannich型反应

  摘要：

  由软路易斯酸和硬布朗斯台德碱组成的协同催化剂促进了标题反应。在Ñ -thiophosphinoyl对酮亚胺组超越通过硫和铜的软软相互作用的高活化能垒关键的。具有四取代的立体生成中心的曼尼希加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。TANIAPHOS ＝二茂铁基配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201303119

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrophosphonylation of Ketimines
  作者：Liang Yin、Youmei Bao、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja4059316

  日期：2013.7.17

  Catalytic asymmetric hydrophosphonylation of aromatic and aliphatic N-thiophosphinoyl ketimines with dialkyl phosphite was efficiently promoted by as little as 0.5 mol% of catalyst loading at ambient temperature. The catalyst can be recovered for repeated use, and facile removal of the thiophosphinoyl group allowed for ready access to the phosphonic acid analogue of enantioenriched alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids.