(2-(4-bromobutoxy)phenyl)methanol | 1361022-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(4-bromobutoxy)phenyl)methanol
• CAS: 1361022-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: OAJXLQSVKIYTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-bromobutoxy)phenyl)methanol 在 Ru-MACHO 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 16-methyl-6,7,8,9,16,17-hexahydro-15H-dibenzo[g,l][1,6]dioxacyclotridecin-15-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-MACHO-催化醇和酮的直接分子间/分子内大环化

  摘要：

  在此，我们描述了一种在 Ru-MACHO 催化剂存在下通过醇和酮的分子间/分子内脱氢偶联来构建大环的端到端环化的新方法。这种方法具有高度的原子经济性和可持续性，可用于许多基材。此外，这种方法导致只产生水作为副产品。此外，在这种方法中，反应物的高度稀释对于环化和高产大环合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02569
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 水杨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(2,1-phenylene))dimethanol
  参考文献：
  名称：

  高稀释条件下的连续流动分子间和分子内大内酯化

  摘要：

  在 Mukaiyama 试剂（ N -methyl-2-chloropyridinium iodide）存在的情况下，已开发出一种有效的连续流动工艺，用于使用二元醇对 seco 酸和二酸进行大环内酯化，用于中型到大型大环内酯。与其他方法相比，连续流动过程在较短的反应时间内提供了良好的高收率。通过使用这种方法，在短短 35 分钟的停留时间内合成了具有不同环大小（核心 12-26 个原子）的各种大环内酯（11 种化合物）、双内酯（15 种化合物）和四内酯衍生物（2 种化合物）时间。有利地，流动过程下的大环内酯化非常优雅地处理具有定义的全氟烷氧基烷烃（PFA）管反应器体积（7 mL）的反应物的高度稀释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03000

文献信息

• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Direct Intramolecular Coupling of Primary/Secondary Alcohols with Secondary Alcohols for Macrocyclic Alkenylation Using Ni‐Zeolite Catalyst Under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Dashrat V. Sutar、Gourishankar B. Swami、Akash B. Jamdade、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202301195

  日期：2024.3.19

  several catalytic applications have been demonstrated using zeolites, double dehydrative coupling of alcohol versus alcohol to form C=C bonds has not been reported. Herein, we report intramolecular dehydrative coupling of primary and secondary alcohols to form macrocyclic alkenes in the presence of Ni-zeolite under continuous flow conditions. This reaction is also efficient for the coupling of secondary-secondary

  介绍 大环化合物是生物活性天然产物、1药物活性化合物2、3和香料工业中的原始结构基序。4除了医药应用之外，结构不同的大环化合物在化学领域也有应用，例如超分子化学、5材料科学6和相转移催化。7, 8具有杂原子的大环构象也比线性链结构具有更大的结合亲和力。9大环化合物的结构分类和不同的结合亲和力有助于其多样化的生物学应用，例如抗癌作用、10 DNA 相互作用、11和抗肿瘤活性。12大环化合物的结构和生物学重要性吸引了合成化学家开发大环化合物的有效方法。然而，由于结构和熵的高度无序性，通过分子间或分子内环化合成大环化合物具有挑战性，这给合成化学带来了更多挑战。13为了应对大环化的挑战，已经开发了多种方法，包括催化和非催化反应。14尽管据报道，几种大环化方法可生成宽大环内酯和内酰胺，但通过分子内烯基化进行的大环化作用有限（图 1）。在这方面，大环烯基化的常见做法之一涉及Pd催化的分子内Heck反应
• Dehydrogenative Intramolecular Macrolactonization of Dihydroxy Compounds Using Ru-MACHO Catalyst
  作者：Akash Bandu Jamdade、Dashrat Vishambar Sutar、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01617

  日期：2022.6.24