3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-(propane-1,3-diyl)-β-D-altropyranose | 859216-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-(propane-1,3-diyl)-β-D-altropyranose
• 英文别名: (1R,2S,8S,9S,10R)-3,11,13-trioxa-7-azatricyclo[8.2.1.02,8]tridecan-9-ol
• CAS: 859216-76-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: KESXVSJKRZZHFJ-QMGXLNLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-(propane-1,3-diyl)-β-D-altropyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetamido-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-(propane-1,3-diyl)-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1,4-Oxazepanes Fused with 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses. 3,11,13-Trioxa-7-azatricyclo[8.2.1.02,8]tridecane Derivatives

  摘要：

  一些基于1,6-异环氧庚烷醇基的1,4-氧杂环庚烷醇，是通过从1,6:3,4-二异环氧-2-O-对甲苯磺酸基-β-D-半乳糖苷（1）制备而成的。用3-氯丙醇裂解其环氧环，得到1,6-异环氧-4-O-(3-氯丙基)-2-O-对甲苯磺酸基-β-D-葡萄糖苷（2），经过三步反应转化为4-O-(3-氨丙基)-1,6:2,3-二异环氧-β-D-甘露糖苷（5）。后一化合物发生分子内环化反应，得到3-氨基-1,6-异环氧-3-去氧-3-N,4-O-(丙烷-1,3-二基)-β-D-戊糖苷（6），通过N-甲基化得到相应的季铵盐 10。在7中酸性裂解1,6-异环氧键，得到D-戊糖衍生物3-乙酰氨基-3-去氧-3-N,4-O-(丙烷-1,3-二基)-β-D-戊糖苷（11）。

  DOI：

  10.1135/cccc20041818
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-3-N,4-O-(propane-1,3-diyl)-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1,4-Oxazepanes Fused with 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses. 3,11,13-Trioxa-7-azatricyclo[8.2.1.02,8]tridecane Derivatives

  摘要：

  一些基于1,6-异环氧庚烷醇基的1,4-氧杂环庚烷醇，是通过从1,6:3,4-二异环氧-2-O-对甲苯磺酸基-β-D-半乳糖苷（1）制备而成的。用3-氯丙醇裂解其环氧环，得到1,6-异环氧-4-O-(3-氯丙基)-2-O-对甲苯磺酸基-β-D-葡萄糖苷（2），经过三步反应转化为4-O-(3-氨丙基)-1,6:2,3-二异环氧-β-D-甘露糖苷（5）。后一化合物发生分子内环化反应，得到3-氨基-1,6-异环氧-3-去氧-3-N,4-O-(丙烷-1,3-二基)-β-D-戊糖苷（6），通过N-甲基化得到相应的季铵盐 10。在7中酸性裂解1,6-异环氧键，得到D-戊糖衍生物3-乙酰氨基-3-去氧-3-N,4-O-(丙烷-1,3-二基)-β-D-戊糖苷（11）。

  DOI：

  10.1135/cccc20041818