methyl (E)-N-[2-furanylmethylene]alaninate | 24778-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[2-furanylmethylene]alaninate
• 英文别名: methyl N-2-furylmethylenealaninate
• CAS: 24778-73-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: DPFAIDQISXIAJD-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl (E)-N-[2-furanylmethylene]alaninate 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(2-furyl)-2-methyl-6,8-dioxo-7-phenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl (E)-N-[2-furanylmethylene]alaninate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷的生物合成

  摘要：

  开发了一种天然产物，它通过银（I）催化香豆素与α-亚氨基酸酯的正式1,3-偶极环加成反应而合成了6,6,5-三环化合物。在形成相对于1，3-偶极的反式取代的非对映异构体的过程中，反应以逐步的反应过程进行，并显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.044

文献信息

• N-Prop-2-ynylmaleimide. Application to Sequential One-pot Rh(I) Catalysed [2+2+2]-Alkyne Cyclotrimerisation–Imine Cycloaddition
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Jun Wang、Juan Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00849-8

  日期：2000.11

  Rh(I) catalysed [2+2+2]-cyclotrimerisation of 1,6-diynes with monoynes in combination with stereospecific thermal or Ag(I) catalysed aldimine→(metallo) azomethine ylide→cycloaddition cascades affords rapid access to complex heterocyclic benzene derivatives in one-pot processes with the generation 5 new bonds, 4 stereocentres and 3 rings.

  Rh（I）催化1,6-二炔与单炔的[2 + 2 + 2]-环三聚，与立体有择的热或Ag（I）催化的亚胺[→金属]甲亚胺叶立德→环加成级联反应提供了对复杂杂环苯的快速访问一锅法衍生的衍生物，带有5个新键，4个立体中心和3个环。
• GRIGG, RONALD;KEMP, JAMES;WARNOCK, WILLIAM J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2275-2284
  作者：GRIGG, RONALD、KEMP, JAMES、WARNOCK, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——