5,7-dimethoxy-8-acetylcoumarin | 75239-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-8-acetylcoumarin
• 英文别名: 8-acetyl-5,7-dimethoxy-coumarin；8-Acetyl-5,7-dimethoxy-cumarin
• CAS: 75239-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: LMJUSBZVXCHIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-8-acetylcoumarin 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-ethyl-5,7-dimethoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Hata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 666,669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-8-acetylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Fujita; Furuya, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 538,542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. III. Structures of various coumarins including angelin, a new prenylcoumarin.
  作者：MITSUGI KOZAWA、KIMIYE BABA、YOUKO MATSUYAMA、KIYOSHI HATA

  DOI：10.1248/cpb.28.1782

  日期：——

  Two prenylcoumarins, XII and XIII, were isolated from the root of Angelica pubescens MAXIM. (Umbelliferae) growing in Japan, together with eleven known coumarins, osthol (I), bergapten (II), glabra-lactone (III), angelol (IV), psoralen (V), xanthotoxin (VI), isopimpinellin (VII), byak-angelicin (VIII), coumurrayin (IX), 7-methoxy-8-senecioylcoumarin (X) and scopoletin (XI). The structures of XII and XIII were elucidated as 8-(3-hydroxyisovaleroyl)-5, 7-dimethoxycoumarin and 5-isopentenyloxy-7-methoxy-8-senecioylcoumarin, respectively, by chemical and spectral studies. XIII is a new natural prenylcoumarin, and was named angelin.

  从生长在日本的当归（伞形科）的根中分离出两种异戊烯基香豆素，即XII和XIII，以及11种已知的香豆素，即osthol（I）、bergapten（II）、glabra-lactone（III）、angelol（IV）、psoralen（V）、xanthotoxin（VI）、isopimpinellin（VII）、byak-angelicin（VIII）、coumurrayin（IX）、7-methoxy-8-senecioylcoumarin（X）和scopoletin（XI）。通过化学和光谱研究，XII和XIII的结构分别被阐明为8-(3-羟基异戊酰基)-5,7-二甲氧基香豆素和5-异戊烯氧基-7-甲氧基-8-千里光基香豆素。XIII是一种新的天然异戊烯基香豆素，被命名为angelin。