4,4-Dimethoxy-3-phenylbutansaeure-methylester | 121756-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-3-phenylbutansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 4,4-dimethoxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 121756-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YHDMWGUZLBNLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-3-phenylbutansaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai exo合成官能化的γ-内酯-带束缚缩醛的3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯的环化/重排

  摘要：

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00437
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4-Dimethoxy-3-phenylbutansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai exo合成官能化的γ-内酯-带束缚缩醛的3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯的环化/重排

  摘要：

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00437

文献信息

• Eine flexible Synthese von 4-Oxobutansäure- methylestern und deren Derivaten
  作者：Thomas Kunz、Agnes Janowitz、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1055/s-1990-26783

  日期：——

  A Flexible Synthesis of Methyl 4-Oxobutanoates and Their Derivatives Ring cleavage of several methyl 2-trimethylsiloxycyclopropanecarboxylates 3 provides rather sensitive methyl 4-oxobutanoates (ß-formyl esters) 4 in excellent yields. Siloxycyclopropanes 3 are easily available either directly from the corresponding silyl enol ethers 2 and methyl diazoacetate or by alkylation of deprotonated cyclopropanes 3. A highly efficient one-pot procedure affords methyl 4,4-dimethoxybutanoates 5, which can be converted into protected 4-hydroxybutanals 7 and 8 by standard methods.

  一种灵活合成甲基4-氧酮丁酸酯及其衍生物的方法。几种甲基2-三甲基硅氧基环丙烷羧酸酯3的环裂解反应可以在优异的产率下得到相当敏感的甲基4-氧酮丁酸酯（β-羟基酯）4。硅氧环丙烷3可以直接从相应的硅醇醚2和甲基二氮乙酸酯获得，也可以通过对脱质子化的环丙烷3进行烷基化获得。一种高效的一锅法程序可以提供甲基4,4-二甲氧基丁酸酯5，后者可以通过标准方法转化为保护的4-羟基丁醛7和8。
• Kunz, Thomas; Janowitz, Agnes; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2165 - 2176
  作者：Kunz, Thomas、Janowitz, Agnes、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——