(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanone ethylene dithioacetal | 77003-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanone ethylene dithioacetal
• 英文别名: (7R,9R)-1,4-dithiaspiro[4.5]decane-7,8,9-triol
• CAS: 77003-65-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃S₂
• 分子量: 222.329
• InChiKey: KGHGPQVHHKFTSN-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanone ethylene dithioacetal 在 镍 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R,2S,3R)-3-O-benzyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成对映体纯的取代环戊烯

  摘要：

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660127
• 作为产物：
  描述：

  3-O,4-O-cyclohexylidene-(3R,4S,5R)-trihydroxycyclohexan-1-one 、 1,2-乙二硫醇 在 zinc(II) iodide 作用下， 以80%的产率得到(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexanone ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Studies related to maytansinoids

  摘要：

  设计了一种以奎尼酸为原料，快速且高产地合成用于合成美登木素生物碱的光学活性β-氨基甲酰氧基酮的路线。

  DOI：

  10.1039/c39800001089

文献信息

• Barton, Derek H.R.; Gero, Stephan D.; Maycock, Christopher D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1541 - 1552
  作者：Barton, Derek H.R.、Gero, Stephan D.、Maycock, Christopher D.

  DOI：——

  日期：——
• GERO, S.;CLEOPHAX, J.;BARRIERE, J. -C.;CIER, A.
  作者：GERO, S.、CLEOPHAX, J.、BARRIERE, J. -C.、CIER, A.

  DOI：——

  日期：——