ethyl 1,8-dimethylpyrrolo[2,3-d]diazepine-6-carboxylate | 79179-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 1,8-dimethylpyrrolo[2,3-d]diazepine-6-carboxylate
• CAS: 79179-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: BKHFUHGFVXMZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-(1,7-dimethylpyrrolo[2,3-c]pyridin-6-ium-6-yl)-1-ethoxymethanimidate 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIYA, TAKASHI;SWANISHI, HIROYUKI;ENKAKU, MICHIKO;HIRAI, TOYOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1539-1547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XIV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(c)pyridine N-imides: Formation of novel fused 1H-1,3- and 3H-2,3-diazepines.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、HIROYUKI SAWANISHI、MICHIKO ENKAKU、TOYOKO HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.29.1539

  日期：——

  Irradiation of the methylpyridine N-imides (3b-g) condensed with a thiophene, furan, or pyrrole ring on the c-side of the pyridine ring gave the corresponding novel fused 1H-1, 3-(5) and/or 3H-2, 3-diazepines (6), together with the aminopyridines (7) and the parent fused pyridines (1), whereas the fused pyridine N-imide (3a) having no methyl group gave only the aminopyridine derivative (4). This photolysis may proceed by rearrangement to two kinds of diaziridine intermediates, (8) and (9) ; the latter may give the 2, 3-diazepines (6) directly by ring-expansion, whereas the former may further rearrange to the aziridine intermediate (10), followed by ring-expansion to give the 1, 3-diazepines (5). Some reactions of the diazepines (5 and 6) thus obtained were also examined.

  吡啶环c侧与噻吩、呋喃或吡咯环缩合的甲基吡啶N-酰亚胺（3b-g）在辐照下生成相应的新的7H-1,3-（5）和/或3H-2,3-二氮杂环庚烷（6），同时生成氨基吡啶（7）和母体缩合吡啶（1）。无甲基的缩合吡啶N-酰亚胺（3a）仅生成氨基吡啶衍生物（4）。这种光解反应可能通过重排生成两种二氮杂环丙烷中间体（8）和（9）；后者可通过环扩张直接生成2,3-二氮杂环庚烷（6），而前者可能进一步重排为氮杂环丙烷中间体（10），然后通过环扩张生成1,3-二氮杂环庚烷（5）。还考察了所得到的二氮杂环庚烷（5和6）的一些反应。