N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylthio)acetamide | 154879-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylthio)acetamide
• CAS: 154879-04-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅S
• 分子量: 479.597
• InChiKey: BVXGQCDWBAZHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylthio)acetamide 在 sodium periodate 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 7-benzyloxy-2,3,4,12b-tetrahydro-10,11-dimethoxy-2-methyl-1H-<1>benzopyrano<4,3,2-ef><3>benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<2-(benzyloxy)phenoxy>-4,5-dimethoxy-α-(methylthio)phenylacetate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 343.0h， 生成 N-(5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthen-9-ylmethyl)-N-methyl-α-(methylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3