1-(4-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone | 1605282-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone
• 英文别名: 3-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1605282-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HMBFYCITZXTNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.569±44.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.157±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1H-吲哚 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone 在 二苯基环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1-(3-nitro-1H-indol-1-yl)cyclopropyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687

文献信息

• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes
  作者：Hong Zhao、Mingzhu Cheng、Jiatao Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c3gc42278j

  日期：——

  PdCl2(PPh3)2 in a mixture of water and poly(ethylene glycol) (PEG-2000) is shown to be an extremely active catalyst for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes. The reaction can be conducted under an atmospheric pressure of carbon monoxide at 25 °C with Et3N as a base, yielding a variety of alkynyl ketones in good to excellent yields. Application of this synthetic method to prepare flavones from o-iodophenol and terminal alkynes was also achieved. The isolation of the products is readily achieved by extraction with diethyl ether, and the PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system can be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity.

  在水和聚乙烯醇（PEG-2000）的混合物中，PdCl2(PPh3)2被证明是一种极为活跃的催化剂，可以催化芳基碘与末端炔烃的羰基化索诺加希拉偶合反应。该反应可以在25 °C、用三乙胺作为碱的情况下，在常压的二氧化碳气氛下进行，结果得到多种炔基酮，产率良好至优异。采用这种合成方法还能成功将邻碘苯酚与末端炔烃转化为黄酮。产品的分离通过二乙醚提取即可轻松实现，PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O体系可轻松回收并重复使用六次，且没有任何催化活性损失。
• Synthesis and Characterization of Ag@g−C ₃ N ₄ and Its Photocatalytic Evolution in Visible Light Driven Synthesis Of Ynone
  作者：Sunil B. Patel、Dilip V. Vasava

  DOI：10.1002/cctc.201901802

  日期：2020.1.18

  nanocomposite for the synthesis of various substituted ynones under visible light irradiation. Excellent yields were generated for the various substituted ynones (74–84 %). Furthermore, we study the gram scale synthesis and achieved yield up to 78 %. Recyclability of the nanocomposite was also studied and found that the material was recyclable up to 4 times without any significant loss in its activity. We have

  这项工作的主要目的是合成光催化剂以促进炔酮的合成。在这种情况下，我们合成了AgNPS @ g-C 3 N 4纳米复合材料。通过使用SEM，HR-TEM，XRD，EDS，ICP-AES，UV-Vis DRS，XPS，PL和FT-IR对纳米复合材料进行了表征。从表征结果可以看出，AgNP牢固地锚定在氮化碳片上，纳米颗粒的大小在2-6 nm之间。我们利用光敏纳米复合材料在可见光照射下合成了各种取代的炔酮。各种取代的炔酮的收率极高（74–84％）。此外，我们研究了克级合成，实现了高达78％的收率。还研究了纳米复合材料的可回收性，发现该材料可回收多达4次，而其活性没有任何重大损失。我们使用了80 W钨丝灯泡（λ>
• Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Iodides with Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium Nanoparticles
  作者：Xiujuan Feng、Jiliang Song、Ming Bao

  DOI：10.1002/jccs.201700302

  日期：2018.3

  synthesis of α,β‐alkynyl ketones from the three‐component coupling of aryl iodides, terminal alkynes, and carbon monoxide (carbonylative Sonogashira coupling reaction) is successfully developed. The carbonylative Sonogashira coupling reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles to produce the corresponding α,β‐alkynyl ketones in good to excellent yields.

  成功开发了一种由芳基碘化物，末端炔烃和一氧化碳的三组分偶合（羰基Sonogashira偶合反应）合成α，β-炔基酮的简便有效的方法。羰基Sonogashira偶联反应在钯纳米粒子存在的条件下在温和条件下平稳进行，可产生相应的α，β-炔基酮，收率良好。
• Triazine-wingtips accelerated NHC-Pd catalysed carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Kan Zhang、Yanxiu Yao、Wenjin Sun、Rui Wen、Yanyan Wang、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Guofang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1cc05280b

  日期：——

  alkynyl-coordinated catalytic active species PdCl(T-NHC)(Py)(alkynyl). In the putative Pd/Pd catalytic cycle, both triazine-wingtips and NHCs are key players for establishing the carbonylative cross-couplings with high TON and TOF.

  新设计的带有三嗪翼尖的 N-杂环卡宾 (T-NHC) 有效地加速了作为限速步骤的金属转移。通过使用 ppm 级预催化剂 T-NHC-Pd (8)，芳基碘、炔烃和一氧化碳的高效偶联提供了多种炔酮化合物。T-NHC-Pd (5) 在温和条件下使 4-甲基-苯乙炔去质子化，转化为炔基配位的催化活性物质 PdCl(T-NHC)(Py)(炔基)。在假定的 Pd/Pd 催化循环中，三嗪翼尖和 NHC 都是建立具有高 TON 和 TOF 的羰基化交叉偶联的关键参与者。